<1>Benzothieno<3,2-b>furan-2-carbaldehyde | 181256-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: <1>Benzothieno<3,2-b>furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: [1]Benzothieno[3,2-b]furan-2-carboxaldehyde；[1]benzothiolo[3,2-b]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 181256-32-6
• 化学式: C₁₁H₆O₂S
• 分子量: 202.233
• InChiKey: GICNFRXZSQLQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1>Benzothieno<3,2-b>furan-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990389
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 benzothieno[3,2-b]furan 在 三氯氧磷 作用下， 以76%的产率得到<1>Benzothieno<3,2-b>furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution Reactions of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  在对[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（1）进行氯化、溴化、碘化、硝化、磺化、甲酰化和三氟乙酰化反应中，取代基进入2位。所述的卤代反应通过加成-消除机制进行。当继续进行取代反应时，第二个取代基进入杂环1的6位。已经完全指定了1H和13C NMR光谱。讨论了取代基对NMR参数的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19960888

文献信息

• Electrophilic Substitution Reactions of [1]Benzothieno[3,2-b]furan
  作者：Jiří Svoboda、Pavel Pihera、Petr Sedmera、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19960888

  日期：——

  In chlorination, bromination, iodination, nitration, sulfonation, formylation, and trifluoroacetylation of [1]benzothieno[3,2-b]furan (1) the substituent enters the 2-position. The said halogenations go by the addition-elimination mechanism. When the substitution is continued, the second substituent enters the 6-position of heterocycle 1. The ¹H and ¹³C NMR spectra have been completely assigned. Substituent effects on NMR parameters are discussed.

  在对[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（1）进行氯化、溴化、碘化、硝化、磺化、甲酰化和三氟乙酰化反应中，取代基进入2位。所述的卤代反应通过加成-消除机制进行。当继续进行取代反应时，第二个取代基进入杂环1的6位。已经完全指定了1H和13C NMR光谱。讨论了取代基对NMR参数的影响。
• Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan
  作者：Pavel Pihera、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc19990389

  日期：——

  2-Vinyl- (2) and 3-vinyl[1]benzothieno[3,2-b]furan (3) react with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, maleic anhydride, or acrylonitrile endo-selectively as dienes to afford new [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran derivatives 7-20. cis-Anhydrides 13 and 18 were transformed into dimethyl esters 21 and 22, respectively. It was shown that the base-catalyzed hydrolysis of 13 and 18 is accompanied by rearrangement of double bond in 13 and cis/trans isomerization of carboxylic group. Diesters 21 and 22, and nitriles 20 and 24 were aromatized by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Selective monodecarboxylation of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-8,9-dicarboxylic acid (26) and [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-6,7-dicarboxylic acid (27) afforded [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-8-carboxylic acid (28) and [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-7-carboxylic acid (29), respectively.

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。