Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-8,9-dicarboxylate | 223661-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-8,9-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl [1]benzothiolo[3,2-b][1]benzofuran-8,9-dicarboxylate
• CAS: 223661-78-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅S
• 分子量: 340.356
• InChiKey: NEVZWIDGHOQBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-8,9-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到<1>Benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-8,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990389
• 作为产物：
  描述：

  2-Vinyl<1>benzothieno<3,2-b>furan 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Dimethyl <1>benzothieno<3,2-b><1>benzofuran-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan

  摘要：

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990389

文献信息

• Diels-Alder Reactions of Vinyl Derivatives of [1]Benzothieno[3,2-b]furan
  作者：Pavel Pihera、Hana Dvořáková、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc19990389

  日期：——

  2-Vinyl- (2) and 3-vinyl[1]benzothieno[3,2-b]furan (3) react with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, maleic anhydride, or acrylonitrile endo-selectively as dienes to afford new [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran derivatives 7-20. cis-Anhydrides 13 and 18 were transformed into dimethyl esters 21 and 22, respectively. It was shown that the base-catalyzed hydrolysis of 13 and 18 is accompanied by rearrangement of double bond in 13 and cis/trans isomerization of carboxylic group. Diesters 21 and 22, and nitriles 20 and 24 were aromatized by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Selective monodecarboxylation of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-8,9-dicarboxylic acid (26) and [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-6,7-dicarboxylic acid (27) afforded [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-8-carboxylic acid (28) and [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-7-carboxylic acid (29), respectively.

  2-乙烯基-（2）和3-乙烯基[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃（3）与二甲基乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸甲酯，马来酸酐或丙烯腈进行[内]选择性地反应，作为双烯，形成新的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物7-20。[顺]酐13和18被转化为二甲酯21和22，分别。结果表明，[顺]酐13和18的碱催化水解伴随着[顺]双键的重排和羧基的[顺]/[反]异构化。二甲酯21和22以及腈20和24通过2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌处理而芳香化。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8,9-二羧酸（26）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-6,7-二羧酸（27）的选择性单脱羧反应分别产生[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-8-羧酸（28）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸（29）。