N-(4-methoxy-benzylidene)-3-trifluoromethyl-aniline | 1749-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-benzylidene)-3-trifluoromethyl-aniline
• 英文别名: N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-trifluormethyl-anilin；4-Methoxy-benzaldehyd-(3-trifluormethyl-phenylimin)；N-(p-Methoxy-benzyliden)-p-trifluoromethyl-anilin；N-(4-Methoxybenzylidene)-3-(trifluoromethyl)aniline；1-(4-methoxyphenyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1749-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: USRCFJUXDYYDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-benzylidene)-3-trifluoromethyl-aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-methoxybenzyl)-3-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₂₇H₂₄BiN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxy-benzylidene)-3-trifluoromethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  一种有机铋配合物及其制备方法和催化应用

  摘要：

  本发明为一种新型有机铋配合物及其制备方法和催化应用。其特征在于，以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以含桥式氮原子配体的二苯基铋氯和廉价易得的芳基硼酸为原料，采用醋酸镍催化反应，高产率、高选择性的得到新型有机铋(III)配合物催化剂(I)。该催化剂稳定性好，可回收，并且在催化芳基炔烃和苯胺类衍生物的氢胺化反应中表现出优异的催化活性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。

  公开号：

  CN109206453B

文献信息

• Half-sandwich Ru(<scp>ii</scp>) arene complexes bearing benzimidazole ligands for the <i>N</i>-alkylation reaction of aniline with alcohols in a solvent-free medium
  作者：Metin Çiçek、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir、Esin İspir

  DOI：10.1039/d1nj01539g

  日期：——

  investigated. For this purpose, a new series of half-sandwich ruthenium(II) complexes bearing N-coordinated benzimidazole complexes have been synthesized and fully characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Additionally, the structures of the complexes 2a–2e have been characterized by X-ray crystallography. All new complexes were investigated for their catalytic activities in the alkylation

  在本文中，使用借氢方法研究了胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此，合成了一系列新的带有 N 配位苯并咪唑配合物的半夹心钌 ( II ) 配合物，并通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。此外，配合物2a-2e的结构已通过 X 射线晶体学表征。研究了所有新配合物在胺与醇衍生物的烷基化反应中的催化活性。发现在无溶剂介质中的烷基化反应是有效且有选择性的。
• Nucleophilic difluoroalkylation of benzophenones, benzaldehydes and Schiff's bases by tetrafluoroethyl ether and difluoroacetamide
  作者：R. Vaidyanathaswamy、G. Anantha Raman、V. Ramkumar、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.001

  日期：2015.1

  From gem-difluoromethyl group of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and 2,2-difluoroalkylamide, proton can be removed by potassium bis(trimethylsilyl)amide in DMF, THF or toluene. The generated nucleophiles are then condensed with benzophenones, benzaldehydes or Schiff's bases to provide new fluorinated alcohols and amines. Some interesting solvent effects are also observed.

  从1,1,2,2-四氟乙基醚和2,2-二氟烷基酰胺的宝石-二氟甲基中，质子可以在DMF，THF或甲苯中被双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾除去。然后将生成的亲核试剂与二苯甲酮，苯甲醛或席夫氏碱缩合，以提供新的氟化醇和胺。还观察到一些有趣的溶剂效果。
• Shuman,R.F.; Amstutz,E.D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 441 - 459
  作者：Shuman,R.F.、Amstutz,E.D.

  DOI：——

  日期：——
• 一种有机铋配合物及其制备方法和催化应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109206453B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明为一种新型有机铋配合物及其制备方法和催化应用。其特征在于，以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以含桥式氮原子配体的二苯基铋氯和廉价易得的芳基硼酸为原料，采用醋酸镍催化反应，高产率、高选择性的得到新型有机铋(III)配合物催化剂(I)。该催化剂稳定性好，可回收，并且在催化芳基炔烃和苯胺类衍生物的氢胺化反应中表现出优异的催化活性。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。