N-cyclohexyl-N'-(3-methoxyphenyl)carbodiimide | 122077-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(3-methoxyphenyl)carbodiimide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-(3-methoxyphenyl)methanediimine
• CAS: 122077-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: MBGLCUFYKJTLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,4-diphenyl-2,3-butadienoic acid 、 N-cyclohexyl-N'-(3-methoxyphenyl)carbodiimide 以70%的产率得到(1RS,7SR)-N-cyclohexyl-8-methoxy-4-methyl-3-oxo-6,6-diphenyl-2-azatricyclo<5.2.2.01,5>undeca-4,8,10-triene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些取代的2-氮杂三环[5.2.2.0 1,5 ] undeca-4,8,10-trien-3-ones的光化学重排得到新的多环化合物

  摘要：

  形成在几个三环化合物的UV照射的产品（即3，6，8，15，和17，方案2-4）中详细进行了研究。发现反应过程对取代的类型和部位有明显的依赖性。在几种光诱导的转化中，鉴定了新的重排，即11至9（方案3）。辐照8a形成多环化合物13（方案3）是由于一个苯环脱芳香化而导致的意外骨骼重排。化合物的结构10，11，和13通过X-射线晶体学（建立图1-3）。试图给出所有观察到的光化学结果的一般机理图（方案4-6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740512
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 间氨基苯甲醚 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-cyclohexyl-N'-(3-methoxyphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  胺和异氰酸酯的无金属/无氧化剂氧化交叉偶联电化学合成碳二亚胺

  摘要：

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00510

文献信息

• A Nonconcerted IntramolecularDiels-Alder Reaction of Chiral Allenic-Acid Derivatives
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19890720108

  日期：1989.2.1

  The reaction between the chiral allenic acid (+)-(S)-1 and the carbodiimides 2a–d and the keten-imine 6 gives, under mild conditions, the tricyclic compounds 3–5, 7, and 8. Low diastereoselectivity and a partial loss of optical activity are observed. A stepwise mechanistic pathway via a biradical intermediate is postulated.

  （ -手性酸丙二烯（+）之间的反应小号） - 1和碳化二亚胺2A - d和keten亚胺6给出，温和的条件下，所述的三环化合物3 - 5，7，和8。观察到低的非对映选择性和光学活性的部分损失。假定通过双自由基中间体的逐步机理途径。
• TRIFONOV, LATCHEZAR S.;ORAHOVATS, ALEXANDER S., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 59-64
  作者：TRIFONOV, LATCHEZAR S.、ORAHOVATS, ALEXANDER S.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• New Polycyclic Compounds from Photochemical Rearrangements of Some Substituted 2-Azatricyclo[5.2.2.01,5]undeca-4,8,10-trien-3-ones
  作者：Tonya R. Mihova、Latchezar S. Trifonov、Valentin S. Dimitrov、Alexander S. Orahovats、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740512

  日期：1991.8.7

  course on the type and site of substitution was found. Among the several light-induced transformations, a novel rearrangement, i.e.11 to 9 (Scheme 3) was identified. The formation of the polycyclic compound 13 on irradiation of 8a (Scheme 3) resulted from an unexpected skeletal rearrangement with dearomatization of one benzene ring. The structures of compounds 10, 11, and 13 were established by X-ray

  形成在几个三环化合物的UV照射的产品（即3，6，8，15，和17，方案2-4）中详细进行了研究。发现反应过程对取代的类型和部位有明显的依赖性。在几种光诱导的转化中，鉴定了新的重排，即11至9（方案3）。辐照8a形成多环化合物13（方案3）是由于一个苯环脱芳香化而导致的意外骨骼重排。化合物的结构10，11，和13通过X-射线晶体学（建立图1-3）。试图给出所有观察到的光化学结果的一般机理图（方案4-6）。