(24RS,25RS)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sulfonic acid | 881023-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24RS,25RS)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sulfonic acid
• 英文别名: RR scymnol sulfate；(24Ξ:2)-26-sulfooxy-5β-cholestanepentol-(3α,7α,12α,24,27)；(10S)-3t,7t,12t-Trihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((1R:4Ξ:5Ξ)-4-hydroxy-6-sulfooxy-1-methyl-5-hydroxymethyl-hexyl)-(5cH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(24Ξ:25Ξ)-26-Sulfooxy-5β-cholestanpentol-(3α,7α,12α,24,27)；[(6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] hydrogen sulfate
• CAS: 881023-47-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₉S
• 分子量: 548.739
• InChiKey: JKUSPYUETNXNRO-OYYINRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24RS,25RS)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sulfonic acid 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5β-cholestane-3α,7α,12α,24,26,27-hexol
  参考文献：
  名称：

  “胆盐”的比较研究。14.从鲨鱼胆汁中分离和邻苯三酚的部分合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1042/bj0820285
• 作为产物：
  描述：

  (24RS,25RS)-3α,7α,12α,24,26-penta[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5β-cholestan-27-yl triethylammonium sulfate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (24RS,25RS)-3α,7α,12α,24,26-pentahydroxy-5β-cholestan-27-yl sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  鲸蜡酚硫酸钠的异构体混合物（24RS，25RS）的合成。

  摘要：

  这是首次报道在C-24羟基和C-27硫酸盐位置上鲨鱼胆甾醇甾醇丁香酚硫酸酯差向异构体的多步合成。起始胆酸被保护为四氢吡喃醚（THP）衍生物，被还原成C-24醇并被氧化成被保护的醛。然后使用2equiv将该醛与3-羟基丙酸甲酯偶联。二乙酰胺锂在-65摄氏度下生成（24RS，25RS）-24,27-二羟基-3α，7alpha，12alpha，三[（四氢吡喃-2-基）氧基]-5β-胆甾烷-26-酸酯。在将24和27羟基保护为THP衍生物后，然后将这种完全保护的酯还原为一元醇。使用三氧化硫-三乙胺络合物的二甲基甲酰胺将一元醇硫酸化。用HCl甲醇溶液除去保护的THP基团，并用乙醇钠的甲醇溶液将硫酸盐转化为钠盐。该一般的合成方案可用于生产一系列单硫酸化的甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.12.006