5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 648430-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate；ethyl 3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• CAS: 648430-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD08064229
• 分子量: 218.215
• InChiKey: UJKRJSJBLVQOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  并行合成5位上带有杂环取代基的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物

  摘要：

  已经提出了一种温和的通用方法，该方法可从单一的前体乙基β- N -Boc-草并dra酮合成5个取代的1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物。该方法适用于1 H -1,2,4-三唑-3-羧酰胺库在5位杂环取代基的平行合成。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02794-2
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 5-(pyridin-4-yl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ARYLAMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLAMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE, EN TANT QU'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2007123936A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention provides novel heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivative MEK inhibitors of Formula (Ia) Formula (Ia) Such compounds are MEK inhibitors that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation. Also disclosed is the treatment of a hyperproliferative disease in mammals, and pharmaceutical compositions containing such compounds.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs de MEK contenant des dérivés d'arylaminopyridine substitués par un hétéroaryle de formule (1a). Ces composés sont des inhibiteurs de MEK utilisés pour traiter des maladies hyperprolifératives, comme le cancer et des inflammations. Cette invention a aussi pour objet le traitement d'une maladie hyperproliférative chez des mammifères, ainsi que des compositions contenant ces composés.