2,5-dimethyl-4,6-dinitroanisole | 133426-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4,6-dinitroanisole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2,4-dinitroanisole；3,6-dimethyl-2,4-dinitro-anisole；Methyl-(4.6-dinitro-2.5-dimethyl-phenyl)-aether；3.5-Dinitro-2-methoxy-1.4-dimethyl-benzol；3,6-Dimethyl-2,4-dinitro-anisol；2-Methoxy-1,4-dimethyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 133426-94-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: UGYYNQQCXKTZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4,6-dinitroanisole 在 sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,5-dimethyl-4-methoxy-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醚 在 indium(III) triflate 、 5-methyl-1,3 dinitropyrazole 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,5-dimethyl-4,6-dinitroanisole
  参考文献：
  名称：

  从N-H硝化到可控芳烃单硝化和二硝化——多功能高效N-硝基吡唑硝化试剂的发现

  摘要：

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00413

文献信息

• Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1905, vol. 24, p. 49
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Fully Functionalized 7-Methoxyaziridinomitosene
  作者：Weitong Dong、Leslie S. Jimenez

  DOI：10.1021/jo981143v

  日期：1999.4.1
• Synthesis of an Aziridinomitosene Analog
  作者：Zheng Wang、Leslie S. Jimenez

  DOI：10.1021/jo9511509

  日期：1996.1.1
• OXIDATIONSHAARFÄRBEMITTEL DIE ALS KUPPLERKOMPONENTE WENIGSTENS EINEN DISUBSTITUIERTEN 2,4-DIAMINOPHENYLETHER ENTHALTEN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1301163B1

  公开（公告）日：2005-01-26
• [DE] OXIDATIONSHAARFÄRBEMITTEL DIE ALS KUPPLERKOMPONENTE WENIGSTENS EINEN DISUBSTITUIERTEN 2,4-DIAMINOPHENYLETHER ENTHALTEN<br/>[EN] OXIDISED HAIR COLOURING AGENTS CONTAINING AT LEAST ONE DISUBSTITUITED 2.4-DIAMINO PHENYL ETHER AS A COUPLING COMPONENT<br/>[FR] COLORANTS D'0XYDATION CAPILLAIRES RENFERMANT COMME COPULANTS AU MOINS UN DIAMINOPHENYLETHER DISUBSTITUE EN 2, 4
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2002005767A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, die in einem wässrigen Träger wenigstens eine Entwicklerkomponente und als Kupplerkomponente wenigstens einen 2,4-Diaminophenylether der Formel (I), in der R1 steht für eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Monohydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, R?2 und R3¿ unäbh ängig voneinander stehen für eine C¿1?-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Monohydroxyalkylgruppe oder eine C2-C4-Polyhydroxyalkylgruppe und R?4 und R5¿ unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, eine C¿1?-C4-Alkylgruppe, eine C2-C4-Monohydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Polyhydroxyalkylgruppe, eine Allylgruppe oder eine Benzylgruppe, oder deren Salze enthalten, erzeugen intensive Färbungen im Rot- und Braunbereich, von hoher Echtheit. Bevorzugt werden als Entwickler p-Phenylendiamin oder Derivate davon eingesetzt.