N-benzyl-3-vinylpyrrolidine | 109105-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethenylpyrrolidine
• CAS: 109105-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LVJPFRNNFSOBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-amino-1-methoxypent-2-ene 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-3-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines

  摘要：

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/b303670g

文献信息

• Intramolecular variants of aminomethano desilylation: Reactions of in situ generated immonium ions with allylsilanes
  作者：Paul A. Grieco、William F. Fobare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85134-5

  日期：1986.1
• Synthesis of Pyrrolidines by Anionic Cyclization onto Allylic Ethers, Alkynes and Carboxylic Groups
  作者：Iain Coldham、Maria M.S. Lang-Anderson、Richard E. Rathmell、David J. Snowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01809-1

  日期：1997.10

  alpha-Amino-methylstannanes with pendent allylic ether, alkyne or carboxylic groups, can be converted, on treatment with butyllithium, to 3-vinyl-, 3-methylene- or 3-keto-pyrrolidines by anionic cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• GRIECO P. A.; FOBARE W. F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5067-5070
  作者：GRIECO P. A.、 FOBARE W. F.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines
  作者：Iain Coldham、Kathy N. Price、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b303670g

  日期：——

  Tin–lithium exchange allows the formation of α-amino-organolithium species that undergo anionic cyclization onto allylic ethers to give 3-alkenylpyrrolidines. The methodology has been applied to the synthesis of an advanced intermediate related to the natural product (–)-α-kainic acid.

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。