1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene；1-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DNAWXXQDCVZBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(p-tolyl)acetate 在 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过TMS保护的缩醛将无环酯还原转化为醚的有效方法

  摘要：

  我们报告了通过中间TMS保护的乙缩醛将非芳族酯还原为相应醚的有效两步过程。第一步后形成的缩醛可以不经纯化直接用于下一步的醚还原。使用原位ReactIR监测酯还原步骤中C O峰的消失，从而准确确定时间和还原剂的当量。此外，使用TMS-咪唑形成缩醛可以使我们大大减少两步法所需的总反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.043

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers
  作者：Ting Liang、Guichao Dong、Chuang Li、Xin Xu、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00270

  日期：2022.3.11

  A range of medium-sized cyclic ethers (5 to 11 membered) have been effectively synthesized through intramolecular reductive coupling of dialdehydes initiated by 50 ppm to 0.5% of AgNTf2 with hydrosilane at 25 °C. The catalytic system is also suitable for the coupling of two different monoaldehydes to provide unsymmetrical ethers. This protocol features broad functional group compatibility, high product

  通过由 50 ppm 至 0.5% 的 AgNTf 2引发的二醛在 25 °C 下与氢硅烷进行分子内还原偶联，已有效合成了一系列中等尺寸的环醚（5 至 11 元） 。该催化体系还适用于偶联两种不同的单醛以提供不对称醚。该协议具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。
• An efficient method for the reductive conversion of acyclic esters to ethers via a TMS-protected acetal
  作者：Alison Hart、Sarah A. Kelley、Tyler Harless、John A. Hood、Michael Tagert、Julie A. Pigza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.043

  日期：2017.8

  We report an efficient two step process for the reduction of non-aromatic esters to the corresponding ethers via the intermediate TMS-protected acetal. The acetal formed after the first step can be carried on directly to the subsequent reduction to the ether without purification. The ester reduction step was monitored using in-situ ReactIR for disappearance of the CO peak, allowing for the exact determination

  我们报告了通过中间TMS保护的乙缩醛将非芳族酯还原为相应醚的有效两步过程。第一步后形成的缩醛可以不经纯化直接用于下一步的醚还原。使用原位ReactIR监测酯还原步骤中C O峰的消失，从而准确确定时间和还原剂的当量。此外，使用TMS-咪唑形成缩醛可以使我们大大减少两步法所需的总反应时间。