trans-(+/-)-1-phenyl-1-methyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-(+/-)-1-phenyl-1-methyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2R,4R)-4-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NFSZLUIYFVFNII-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1-phenyl-1-methyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R,4R)-4-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 生成 trans-(+/-)-1-phenyl-1-methyl-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢萘酚IV：4,4-二取代的1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸的合成和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600610813

文献信息

• Substituted Tetralins VI: Tentative Assignment of Absolute Stereochemistry of 1-Methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-naphthoic Acid and N,N,1-Trimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-naphthylamine Isomers
  作者：D.R. Galpin、E.M. Kandeel、A.R. Martin

  DOI：10.1002/jps.2600671009

  日期：1978.10

  The absolute configurations of the enantiomers of N,N,1-trimethyl-cis- and trans-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-naphthylamines (Ia and Ib) were assigned tentatively from the circular dichroism spectrum of a bridged ketone derived by cyclization of optically active 1-methyl-cis-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-naphthoic acid (IIa). Thus, (--)-IIa and the corresponding amine, (--)-Ia, were assigned the (2S

  N，N，1-三甲基-顺-和反-1-苯基-1,2,3,4-四氢-3-萘胺（Ia和Ib）的对映体的绝对构型由圆二色性光谱暂定旋光的1-甲基-顺式-1-苯基-1,2,3,4-四氢-3-萘甲酸（IIa）的环化反应得到的桥联酮的合成 因此，（-）-IIa和相应的胺（-）-Ia被指定为（2S，4R）-构型。（-）-IIa通过其甲酯的差向异构化产生了反酸（-）-IIb，它确定了（-）-IIb和相应的胺（-）-Ib的绝对构型为（2R，4R）。