methyl 3-(3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanoate | 1415460-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-(3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-benzyl-2,4-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1415460-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XRRWXMIEAFCCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.2h， 生成 methyl 3-(3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanoate 、 dimethyl 3,3'-(3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-diyl)dipropionate 、 1,2,3.4-Tetrahydro-3-benzylchinazolon
  参考文献：
  名称：

  氨基自由基碳-碳键形成反应的发展

  摘要：

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.067

文献信息

• Formation of Carbon–Carbon Bonds Using Aminal Radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol3029912

  日期：2012.12.7

  Aminal radicals were generated by radical translocation processes. For the first time, it is shown that they participate in carbon–carbon bond forming reactions. Either stannane or silane hydrogen atom donors are suitable for the reaction. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 91%.

  氨基自由基是由自由基易位过程产生的。首次表明它们参与碳-碳键形成反应。锡烷或硅烷氢原子供体均适合该反应。据报道有30多种底物组合，化学收率高达91％。