3,5-Ethano-7-ethyl-13,17-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethylporphyrin | 71167-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Ethano-7-ethyl-13,17-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethylporphyrin
• 英文别名: 3,3'-(3-ethyl-4,8,14,18-tetramethyl-3,4-didehydro-23H,25H-phorbine-9,13-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
• CAS: 71167-33-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₄
• 分子量: 592.738
• InChiKey: KERKSNPXNVKASL-YFSVEYORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-(5-Carboxy-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolyl)-3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylic Acid 、 3-{5-Formyl-2-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 生成 3,5-Ethano-7-ethyl-13,17-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3