2-(2-iodoethyl)benzofuran | 260273-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-iodoethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(2-Iodoethyl)-1-benzofuran
• CAS: 260273-64-1
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: YARVOLCUKMJUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)benzofuran 在 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(2R,4a'S,7a'S)-7a'-(2-(chloromethyl)allyl)-4a'-(cyclohexylmethyl)-1',3'-dimethyl-4a',5',6',7a'-tetrahydro-3H-spiro[benzofuran-2,7'-cyclopenta[d]pyrimidine]-2',4'(1'H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由酰胺型羰基的电子转移还原引发的脱芳基自由基环化和环化级联

  摘要：

  由 SmI2-H2O-LiBr 将单电子转移到酰胺型羰基引发的高选择性脱芳基化自由基环化和环化级联反应，为获得前所未有的螺环支架提供了有效的途径，该支架含有多达五个具有高度非对映控制的立体中心。第一次脱芳构化自由基环化涉及通过单电子转移从酰胺羰基衍生的自由基，发生在温和条件下，并与存在于巴比妥酸盐底物中的一系列芳香族和杂芳香族体系结合。根据所采用的条件，自由基环化选择性地提供新的多环半胺或烯胺，它们基于经过医学验证的支架并且可以很容易地进行操作。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12077
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-iodoethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  New 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2- c ]pyridine having highly active and potent central α 2 -antagonistic activity as potential antidepressants

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of benzofuro[3,2-c]pyridines and a benzothieno[3,2-c]pyridine are described. These compounds exhibit high affinity for the alpha(2)-adrenoceptor, with high selectivity versus the alpha(1)-receptor. Compound 1 also shows potent in vivo central activity and has been selected for further biological and clinical evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00591-0