6,7,8-三甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 642-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7,8-三甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxytetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Anhalinine
• CAS: 642-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD08693266
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GOBKARNYNSWQFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  144-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1792.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-三甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7,8-trimethoxyisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简单的异喹啉生物碱对单胺氧化酶A和B的抑制作用：外消旋和旋光的1,2,3,4-四氢，3,4-二氢和完全芳族异喹啉。

  摘要：

  测试了一系列1,2,3,4-四氢-，3,4-二氢-和完全芳族异喹啉作为高纯度人单胺氧化酶A和B（MAO A和B）的底物和/或灭活剂。没有发现是这两种酶的底物，但是这些异喹啉中的许多可以选择性抑制MAO A或B。对所有受测立体异构体的R对映异构体，包括Salsolinol（Ki = 31 microM， ），salsoline（Ki = 77 microM），salsolidine（Ki = 6 microM）和carnegine（Ki = 2 microM）。作为一类，3,4-二氢异喹啉是测试中最有效的抑制剂（Ki = 2-130 microM），而完全芳香的异喹啉对MAO A的活性中等（Ki = 17-130 microM）。这些化合物中只有极少数能明显抑制MAOB。1,2,3，4-四氢异喹啉，其2-甲基衍生物和o-甲基紫丁香碱的表观Ki值分别为15、1和29 microM，两个3,4-二氢异喹啉（化合物22和25）对MAO

  DOI：

  10.1021/jm00163a025
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-N-<2-(phenylsulfanyl)ethyl>formamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,7,8-三甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Some Trimethoxylated 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Pummerer Reaction of N-Trimethoxybenzyl-N-[2-(phenyl- sulfinyl)ethyl]formamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8372

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Novel Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Dan Berger、Ron Citarella、Minu Dutia、Lee Greenberger、William Hallett、Rolf Paul、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jm9804477

  日期：1999.6.1

  synthesized and evaluated as multidrug resistance (MDR) reversal agents. The compounds were tested on S1-B1-20 human colon carcinoma cells selected for resistance to bisantrene. Both the cytotoxicity of the reversal agents and their ability to resensitize the cells to bisantrene were determined. All but two of these compounds (15q, 40) were more effective MDR reversal agents in vitro than verapamil (VRP)

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB
• MDR reversal agents
  申请人：——

  公开号：US05387685A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are herein described, A is a straight or branched (C.sub.2 -C.sub.12)alkyl or a phenyl moiety and B is a moiety of the formula: ##STR2## The compounds are effective in potentiating the activity of chemotherapeutic anti-cancer agents by increasing the sensitivity of multi-drug resistant cells to such chemotherapeutic agents.

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如本文所述，A是直链或支链(C.sub.2 -C.sub.12)烷基或苯基基团，B是式的基团：##STR2## 这些化合物能够通过增加多药耐药细胞对化疗药物的敏感性，增强化疗抗癌药物的活性。
• Lewis Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) Bond Forming Cyclization Reactions for the Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Derivatives
  作者：Jianjun Li、Cong Qin、Yang Yu、Huaqiang Fan、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201601423

  日期：2017.7.3

  An efficient Lewis acid‐catalyzed C(sp3)–C(sp3) bond forming annulation reaction has been developed. This strategy serves as a new method for the facile synthesis of tetrahydro‐5H‐isoquinolino[2,1‐g][1,6]naphthyridine derivatives. A wide range of 2‐methylquinoline‐3‐carbaldehydes and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines can be applied for this process to afford structurally diverse tetrahydroprotoberberine

  已经开发出有效的路易斯酸催化的C（sp 3）–C（sp 3）键形成环化反应。该策略为轻松合成四氢-5 H-异喹啉代[2,1- g ] [1,6]萘啶衍生物提供了一种新方法。各种2-甲基喹啉-3-甲醛和1,2,3,4-四氢异喹啉都可用于该工艺，从而以优异的收率提供结构多样的四氢小ber碱衍生物。
• Approaches to Short-Acting Neuromuscular Blocking Agents:  Nonsymmetrical Bis-tetrahydroisoquinolinium Mono- and Diesters
  作者：Nirmal C. Dhar、Robert B. Maehr、Luke A. Masterson、John M. Midgley、John B. Stenlake、William B. Wastila

  DOI：10.1021/jm950477z

  日期：1996.1.1

  moiety have been studied as a means of promoting short action with high-potency neuromuscular block. Atracurium-related nonsymmetrical diesters showed high potency, freedom from vagal blockade at neuromuscular blocking doses, and short action. Nonsymmetrical monoesters were short acting but showed varying degrees of vagal block.

  非对称双季二酯和二酯结合了（1R）-laudanosinium基团的效力增强特性与第二个不受阻碍的季铵部分相结合，已被研究为通过高效力神经肌肉阻滞促进短效行动的手段。与阿曲库铵相关的非对称二酯显示出高效力，在神经肌肉阻滞剂量下不受迷走神经阻滞的作用，且作用时间短。非对称单酯是短效的，但表现出不同程度的迷走神经阻滞。