8,9-diamino-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<6,1-b><1,3>thiazin-6-one | 146404-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8,9-diamino-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<6,1-b><1,3>thiazin-6-one
• 英文别名: 8,9-Diamino-3,4-dihydropyrimido[6,1-b][1,3]thiazin-6-one；8,9-diamino-3,4-dihydro-2H-pyrimido[6,1-b][1,3]thiazin-6-one
• CAS: 146404-31-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄OS
• 分子量: 198.249
• InChiKey: UOBYCXMOMDZDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-diamino-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<6,1-b><1,3>thiazin-6-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到9H-7,8-dihydro-<1,2,3>triazolo<4',5': 4,5>pyrimido<6,1-b><1,3>thiazin-5(3H)one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rinaldi; Pecorari; Costantino, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 10, p. 1315 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 4,5-二氨基-6-硫尿嘧啶 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以54%的产率得到8,9-diamino-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido<6,1-b><1,3>thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rinaldi; Pecorari; Costantino, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 10, p. 1315 - 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Imidazole, Pyrimidine, and Purine Derivatives and Analogs as Inhibitors of Xanthine Oxidase
  作者：Giuliana Biagi、Alberto Costantini、Luca Costantino、Irene Giorgi、Oreste Livi、Piergiorgio Pecorari、Marcella Rinaldi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm950876u

  日期：1996.1.1

  imidazole, 2,4,5-trisubstituted pyrimidine, 2-substituted purine, thiazolo[3,2-alpha]purine, [1,3]thiazino[3,2-alpha]purine, thiazolo[2,3-i]purine, [1,3]thiazino-[2,3-i]purine, and 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine were synthesized and tested as inhibitors of the xanthine oxidase enzyme. Of those, some 4-(acylamino)-5-carbamoylimidazoles and 2-thioalkyl-substituted purines exhibited very good inhibitory

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。
• Rinaldi; Pecorari; Costantino, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 10, p. 1315 - 1322
  作者：Rinaldi、Pecorari、Costantino、Provvisionato、Malagoli、Cermelli

  DOI：——

  日期：——