7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione | 939960-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione
• 英文别名: Octacyclo[14.14.2.02,15.04,13.06,11.017,30.019,28.021,26]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-tetradecaene-31,32-dione；octacyclo[14.14.2.02,15.04,13.06,11.017,30.019,28.021,26]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-tetradecaene-31,32-dione
• CAS: 939960-92-6
• 化学式: C₃₂H₁₈O₂
• 分子量: 434.494
• InChiKey: QHBOPBVWKBNMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione 生成 heptacene
  参考文献：
  名称：

  聚合物基质中七苯的光生

  摘要：

  七苯 (1) 是通过使用 UV-LED 灯 (395 +/- 25 nm) 在聚合物基质中对 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) 进行光脱羰而生成的。化合物 1 显示出从 600 到 825 nm（λmax 约为 760 nm）的长波长吸收带，并且发现在聚合物基质中可稳定长达 4 小时。然而，2 在甲苯中的溶液的辐照仅产生氧加合物。

  DOI：

  10.1021/ja063823i
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四(亚甲基)-双环[2.2.2]-2-辛烯 在 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四氯苯醌 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione
  参考文献：
  名称：

  庚并烯：通过氧化成4nπ-电子阳离子增加了4n + 2π-电子多环芳烃的持久性

  摘要：

  出乎意料的稳定指示：庚并烯（一种4 n + 2π电子化合物）具有很高的反应活性，因此无法分离。其双阳离子（4 Ñ π电子化合物）可从七苯二聚体/硫酸的低聚物在室温下获得，并且可以在不存在氧的可保存一年以上。（参见图片以并四苯为庚并的指示剂的UV / Vis-NIR光谱。）

  DOI：

  10.1002/anie.201209722

文献信息

• Heptacene: Characterization in Solution, in the Solid State, and in Films
  作者：Ralf Einholz、Treliant Fang、Robert Berger、Peter Grüninger、Andreas Früh、Thomas Chassé、Reinhold F. Fink、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jacs.6b13212

  日期：2017.3.29

  16-heptacenequinone produces a mixture of two diheptacene molecules. The diheptacenes undergo thermal cleavage to heptacene at high temperatures in the solid state. Monitoring this cycloreversion by solid state 13C cross-polarized magic angle spinning NMR reveals that solid heptacene has a half-life time of several weeks at room temperature. The diheptacenes are valuable precursors for generating films of heptacene

  并苯包括一类重要的有机半导体材料。作为具有极限宽度的石墨烯纳米带，它们是用于研究这种形式的纳米级碳材料的性质的宝贵的原子级精确模型系统。七苯是并苯系列中最小的成员，只能在基质分离条件下进行研究。尽管已有 70 多年的努力，但它的批量存在从未得到肯定。我们报告说 7,16-七苯醌的还原会产生两个二七苯分子的混合物。二七苯在固态下在高温下经历热裂解成七苯。通过固态 13C 交叉极化魔角旋转 NMR 监测这种环逆转显示，固体七苯在室温下的半衰期为数周。
• Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix
  作者：Rajib Mondal、Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ja063823i

  日期：2006.8.1

  Heptacene (1) was generated by the photodecarbonylation of 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) in a polymer matrix using a UV-LED lamp (395 +/- 25 nm). Compound 1 showed a long wavelength absorption band extending from 600 to 825 nm (lambdamax approximately 760 nm) and was found to be stable up to 4 h in the polymer matrix. However, irradiation of a solution of 2 in toluene produced only

  七苯 (1) 是通过使用 UV-LED 灯 (395 +/- 25 nm) 在聚合物基质中对 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) 进行光脱羰而生成的。化合物 1 显示出从 600 到 825 nm（λmax 约为 760 nm）的长波长吸收带，并且发现在聚合物基质中可稳定长达 4 小时。然而，2 在甲苯中的溶液的辐照仅产生氧加合物。
• Stable photoinduced charge separation in heptacene
  作者：Holger F. Bettinger、Rajib Mondal、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1039/b713059g

  日期：——

  Heptacene, generated in inert gas matrices by photobisdecarbonylation of a bridged α-diketone precursor, undergoes ionization into radical anion and radical cation upon UV irradiation.

  七碳烯是在惰性气体基质中通过桥联α-二酮前体的光双脱羧作用生成的，在紫外光照射下会发生电离，形成自由基阴离子和自由基阳离子。
• Heptacene: Increased Persistence of a 4<i>n</i>+2 π-Electron Polycyclic Aromatic Hydrocarbon by Oxidation to the 4<i>n</i> π-Electron Dication
  作者：Ralf Einholz、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/anie.201209722

  日期：2013.9.9

  unexpectedly stable dication: Heptacene (a 4n+2 π‐electron compound) is so highly reactive that it cannot be isolated. Its dication (a 4n π‐electron compound) can be obtained from heptacene dimers/oligomers in sulfuric acid at room temperature and can be kept for more than one year in the absence of oxygen. (See picture for the UV/Vis‐NIR spectra of the dications of tetracene to heptacene.)

  出乎意料的稳定指示：庚并烯（一种4 n + 2π电子化合物）具有很高的反应活性，因此无法分离。其双阳离子（4 Ñ π电子化合物）可从七苯二聚体/硫酸的低聚物在室温下获得，并且可以在不存在氧的可保存一年以上。（参见图片以并四苯为庚并的指示剂的UV / Vis-NIR光谱。）
• Visible‐Light‐Induced Heptacene Generation under Ambient Conditions: Utilization of Single‐crystal Interior as an Isolated Reaction Site
  作者：Hironobu Hayashi、Nao Hieda、Mitsuaki Yamauchi、Yee Seng Chan、Naoki Aratani、Sadahiro Masuo、Hiroko Yamada

  DOI：10.1002/chem.202002155

  日期：2020.11.26

  The photo‐induced generation of unstable molecules generally requires stringent conditions to prevent oxidation and the concomitant decomposition of the products. The visible‐light‐induced conversion of two heptacene precursors to heptacene was studied. Single crystals of bis‐ and mono‐α‐diketone‐type heptacene precursors (7‐DK2 and 7‐DK1, respectively), were prepared to investigate the effect of precursor

  光引发不稳定分子的产生通常需要严格的条件，以防止氧化和产物的伴随分解。研究了两种庚烷前体到庚烯的可见光诱导转化。准备了双-和单-α-二酮型庚并烯前体（分别为7-DK2和7-DK1）单晶以研究前体结构对反应性的影响。一个的光照射7- DK2单晶切割只有一个α二酮基，形成中间轴承并五苯亚单元，而一个的7-DK1单晶产生了庚烯的特征吸收峰，并且随着光照射时间的增加它们的强度增加，表明产生了庚烯而没有分解。当在溶液中对前体进行光辐照时，未观察到庚烯的产生，这意味着单晶内部可与外界隔离，从而防止了庚烯的氧化。