heptacene | 258-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: heptacene
• 英文别名: Heptacen
• CAS: 258-38-8
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: KDEZIUOWTXJEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3640;3655;3640;3655

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 heptacene
  参考文献：
  名称：

  一种实用的制备长烯烃的通用方法

  摘要：

  由于在有机电子，自旋电子学和等离激元学中有潜在的应用，在过去的十年中，长的并烷（曲折形石墨烯纳米带中最窄的）领域引起了人们的极大兴趣。然而，这些化合物的低溶解度和高反应性迄今为止阻碍了它们的大规模制备。我们在这里报告了一种简洁的策略，该方法通过将芳烃与受保护的四烯酮进行Diels-Alder缩合来合成高级并烷烃。通过缩酮的裂解脱保护后，所获得的单酮前体在155至205°C的中等温度下，通过定量的固态变质热脱羰反应，干净地生成了相应的苯乙炔。该方法可以制备庚烯，苯并[ a ]己烯，顺式反式和反式二苯并戊并烯，为合成更大的并苯提供了一种有价值的新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201805975

文献信息

• Synthesis of Heptacene and Its Hole‐Transfer Property of Stable Thin Films
  作者：Takaaki Miyazaki、Motonori Watanabe、Toshinori Matsushima、Ching-Ting Chien、Chihaya Adachi、Shih-Sheng Sun、Hiroyuki Furuta、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/chem.202100936

  日期：——

  Heptacene (1) has been produced via a monoketone precursor, 2, which was prepared from 1,2,4,5-tetrabromobenzene in nine steps in a total yield of 10 %. Compound 2 was converted to 1 quantitatively by heating at 202 °C. Heptacene exhibited high thermal stability in the solid state without any observable change over two months. To investigate the potential value of 1 as a material for p-type organic

  七苯 ( 1 ) 已通过单酮前体2 生产，该前体由 1,2,4,5-四溴苯分九步制备，总产率为 10%。通过在 202 °C 下加热，化合物2定量转化为1。七苯在固态下表现出高热稳定性，两个月内没有任何可观察到的变化。为了研究1作为 p 型有机场效应晶体管 (OFET) 材料的潜在价值，通过将1真空沉积到六甲基二硅氮烷 (HMDS)/SiO 2 /Si 衬底上来制造顶部接触 OFET 器件。最佳空穴迁移率性能为 2.2 cm 2  V -1  s-1。这是在有效设备中使用稳定七苯并检查其电荷载流子特性的第一份报告。
• Heptacene: Characterization in Solution, in the Solid State, and in Films
  作者：Ralf Einholz、Treliant Fang、Robert Berger、Peter Grüninger、Andreas Früh、Thomas Chassé、Reinhold F. Fink、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/jacs.6b13212

  日期：2017.3.29

  16-heptacenequinone produces a mixture of two diheptacene molecules. The diheptacenes undergo thermal cleavage to heptacene at high temperatures in the solid state. Monitoring this cycloreversion by solid state 13C cross-polarized magic angle spinning NMR reveals that solid heptacene has a half-life time of several weeks at room temperature. The diheptacenes are valuable precursors for generating films of heptacene

  并苯包括一类重要的有机半导体材料。作为具有极限宽度的石墨烯纳米带，它们是用于研究这种形式的纳米级碳材料的性质的宝贵的原子级精确模型系统。七苯是并苯系列中最小的成员，只能在基质分离条件下进行研究。尽管已有 70 多年的努力，但它的批量存在从未得到肯定。我们报告说 7,16-七苯醌的还原会产生两个二七苯分子的混合物。二七苯在固态下在高温下经历热裂解成七苯。通过固态 13C 交叉极化魔角旋转 NMR 监测这种环逆转显示，固体七苯在室温下的半衰期为数周。
• Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix
  作者：Rajib Mondal、Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ja063823i

  日期：2006.8.1

  Heptacene (1) was generated by the photodecarbonylation of 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) in a polymer matrix using a UV-LED lamp (395 +/- 25 nm). Compound 1 showed a long wavelength absorption band extending from 600 to 825 nm (lambdamax approximately 760 nm) and was found to be stable up to 4 h in the polymer matrix. However, irradiation of a solution of 2 in toluene produced only

  七苯 (1) 是通过使用 UV-LED 灯 (395 +/- 25 nm) 在聚合物基质中对 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) 进行光脱羰而生成的。化合物 1 显示出从 600 到 825 nm（λmax 约为 760 nm）的长波长吸收带，并且发现在聚合物基质中可稳定长达 4 小时。然而，2 在甲苯中的溶液的辐照仅产生氧加合物。
• Higher Acenes by On‐Surface Dehydrogenation: From Heptacene to Undecacene
  作者：Rafal Zuzak、Ruth Dorel、Marek Kolmer、Marek Szymonski、Szymon Godlewski、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201802040

  日期：2018.8.13

  of the series of higher acenes up to previously unreported undecacene has been developed through the on‐surface dehydrogenation of partially saturated precursors. These molecules could be converted into the parent acenes by both atomic manipulation with the tip of a scanning tunneling and atomic force microscope (STM/AFM) as well as by on‐surface annealing. The structure of the generated acenes has been

  通过部分饱和前体的表面脱氢，已经开发出一种统一的方法，用于合成一系列更高的并苯直到以前未报告的十一碳烯。通过使用扫描隧道和原子力显微镜（STM / AFM）的尖端进行原子操作，以及通过表面退火，这些分子都可以转化为母体苯乙炔。通过高分辨率的非接触式AFM成像可以观察到生成的乙炔的结构，并且在扫描隧道光谱（STS）测量的基础上确定了随着缩合苯环数量的增加，传输间隙的演变。
• Stable photoinduced charge separation in heptacene
  作者：Holger F. Bettinger、Rajib Mondal、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1039/b713059g

  日期：——

  Heptacene, generated in inert gas matrices by photobisdecarbonylation of a bridged α-diketone precursor, undergoes ionization into radical anion and radical cation upon UV irradiation.

  七碳烯是在惰性气体基质中通过桥联α-二酮前体的光双脱羧作用生成的，在紫外光照射下会发生电离，形成自由基阴离子和自由基阳离子。