3-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylisoxazole | 187812-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-isoxazole；3-(4-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 187812-18-6
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃NO
• 分子量: 247.604
• InChiKey: SYHSLHSORXANMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylisoxazole 、 3-phenyl-4-(1-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-5-trifluoromethyl-isoxazole 生成 1-[3-(4-chloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-isoxazol-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole-imidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有亲和力和选择性的异恶唑-咪唑衍生物，其与GABA Aα5受体结合位点相关，它们的制造、含有它们的制药组合物以及它们用于增强认知或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的用途。特别是，本发明涉及式I的芳基异恶唑-4-基咪唑衍生物，其中R1、R2和R3如说明书所述。

  公开号：

  US07851469B2
• 作为产物：
  描述：

  beta-(4-Chlorophenyl)-beta-methoxyvinyltrifluoromethyl ketone 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚。7 †。3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑和3-芳基-5-羟基-5-三卤代甲基-4,5-二氢异恶唑的合成

  摘要：

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330612

文献信息

• The reaction of hydroxylamine with aryl trifluoromethyl-β-diketones: Synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines and their dehydration to 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Shiv P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

  日期：2006.7

  Reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl trifluoromethyl-β-diketones affords 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines rather than the reported 3-trifluoromethylisoxazoles. The structural assignment is based on the analysis of their NMR (1H, 13C and 19F) spectral data and of their dehydration products, 5-trifluoromethylisoxazoles.

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。
• ISOXAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090005370A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention is concerned isoxazole-imidazole derivatives having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for enhancing cognition or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease. In particular, the present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification.

  本发明涉及对GABA A α5受体结合位点具有亲和力和选择性的异噁唑-咪唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于增强认知或治疗阿尔茨海默病等认知障碍的用途。具体而言，本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物，其中R1、R2和R3如规范中所述。
• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activity of 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Pablo Machado、Luciana A. Piovesan、Alex F. C. Flores、Marli M. A. de Campos、Carolina Scheidt、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1007/s00706-007-0849-1

  日期：2008.8

  A series of twelve 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles was synthesized and screened for antibacterial and antifungal activities. The compounds were synthesized from the cyclondensation of 1,1,1-trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CX C-3(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where X = Cl and F; R=Me; R-2=H; R-1=H, Me, F, Cl, Br, and NO2] with hydroxylamine hydrochloride through a rapid one-pot reaction via microwave irradiation. Some of the 5-trihalomethyl-3-arylisoxazoles exhibited good in vitro anti-Cryptococcus activity.
• US7851469B2
  申请人：——

  公开号：US7851469B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• [EN] ISOXAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-IMIDAZOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009000662A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention is concerned isoxazole-imidazole derivatives having affinity and selectivity for GABA A a5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease. In particular, the present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are as described in the specification.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés d'isoxazole-imidazole ayant une affinité et une sélectivité pour le site de liaison au récepteur GABA A a5, sur leur fabrication, sur des compositions pharmaceutiques les contenant et sur leur utilisation comme médicaments. Les composés actifs de la présente invention sont utiles comme activateur cognitif ou pour le traitement de troubles cognitifs comme la maladie d'Alzheimer. En particulier, la présente invention porte sur des dérivés d'aryl-isoxazol-4-yl-imidazole de formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que décrits dans la description.