3-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e]-1,3-oxazine | 1196794-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e]-1,3-oxazine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-6-methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 1196794-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: QNJYXKNIKSGJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e]-1,3-oxazine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-[((2-chlorophenyl)(methyl)amino)methyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e]-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941

文献信息

• One-pot three-component synthesis of dihydrobenzo- and naphtho[<i>e</i>]-1,3-oxazines in water
  作者：Bijoy P. Mathew、Mahendra Nath

  DOI：10.1002/jhet.147

  日期：2009.9

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of biologically and materially important dihydrobenzo/naphtho[e]-1,3-oxazines in good to excellent yields through a Mannich-type condensation cyclization reaction of aromatic alcohols with HCHO and primary amines in aqueous media at ambient temperature. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过芳族醇与HCHO和伯醇的曼尼希式缩合环化反应，已开发出一种简单，绿色，有效的方法，以良好至极佳的产率合成具有生物学和物质重要性的二氢苯并/萘并[ e ] -1,3-恶嗪。在室温下在水性介质中的胺。J.杂环化​​学，（2009）。
• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-Benzylation via a Rearrangement Reaction: Access to Benzyl-Substituted Anilines
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1002/chem.201603941

  日期：2016.11.14

  An unprecedented C‐benzylation rearrangement reaction, catalyzed by palladium, is reported. The reaction proceeds by rearrangement leading to the direct synthesis of para or ortho benzyl‐substituted N‐methylanilines. The product is obtained in high regioselectivity, without the need to use a ligand for the catalytic process.

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。