4-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 74605-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-(2',5'-dimethoxy)phenylthiazole
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine；4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 74605-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02663891
• 分子量: 236.294
• InChiKey: FXGVKHSZIMCUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Diethylamino-N-[4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Local anaesthetics. Part III. Local anaesthetic activity and synthesis of 2-(N-substituted or N,N-disubstituted aminoacetamido)-4-aryl thiazoles.

  摘要：

  一些新的2-(N取代或N,N双取代氨基乙酰氨基)-4-对硝基苯、4-邻硝基苯和4-(2',5'-二甲氧基)苯噻唑被合成。它们的盐酸盐通过青蛙坐骨神经丛法筛选局部麻醉活性，并与盐酸普鲁卡因的活性进行了比较。其中，2-(N取代氨基乙酰氨基)-4-邻硝基苯噻唑盐酸盐的活性最强：在麻醉起效时间上几乎是盐酸普鲁卡因的两倍。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.1441
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamine hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Five-membered heterocyclic compounds as inhibitors of SRC family protein kinase.

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型取代芳香杂环衍生物，其中A、L1、L2、G、J、X和Y的定义如权利要求1所述。这些新型化合物对蛋白激酶的抑制具有用处，特别是对Src家族蛋白激酶的抑制。公开了通过将这些新型化合物与激酶接触来抑制激酶的方法。在另一实施方式中，本发明涉及含有这些新型化合物的药物组合物，以及它们用于制备用于治疗体内激酶非生理活性相关疾病或紊乱的药物，特别是用于癌症、免疫抑制和骨质疏松症的治疗。

  公开号：

  EP1555264A1

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• INTRAMOLECULAR WEAK HYDROGEN BONDS IN SUBSTITUTED 4-ARYLTHIAZOLES
  作者：F. Sanchez-Viesca、Martha Berros、Ma. R. Gomez

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.165

  日期：2003.1

  shifts encountered for some hydrogens in the aromatic region, we provided the theory that they were due to intramolecular weak hydrogen bonding. Now we wish to confirm our theory with data obtained from four new compounds specially prepared since they arise easy to assign peaks in their spectra, and besides, three of them are able to form intramolecular weak hydrogen bonds as secondary structure. Results

  我们合成了新的多取代 4-芳基噻唑，其取代模式能够形成分子内弱氢键作为二级结构，此外，在其 'H-NMR 光谱的芳族区域显示一个 ABX 自旋系统和只有一个单线态（噻唑质子)，从而允许我们进行毫无疑问的分配。这些结果证实了我们之前在第一次制备的其他噻唑衍生物中所做的分配。讨论了这些噻唑以及所需中间体的光谱数据（IR、“H-NMR 和 MS”）。引言在之前的通讯 (1) 中，我们已经说明了我们在“H-NMR”中的新发现我们实验室最近制备的十五个噻唑衍生物的光谱 (2-4)，以前没有描述过。我们在这些多取代 4-苯基噻唑的某些质子磁共振谱中观察到了无可置疑的顺磁位移。为了解释芳族区域中某些氢遇到的意外顺磁位移，我们提供了它们是由于分子内弱氢键引起的理论。现在我们希望用从特别制备的四种新化合物中获得的数据来证实我们的理论，因为它们很容易在光谱中指定峰，此外，其中三种能够形成分子内弱氢键作为二级结构。结果与讨论
• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。
• Metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Kalvinsh Ivars

  公开号：US20070299113A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to imidazothiazole derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及咪唑硫唑衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是I类mGluR调节剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括急性和/或慢性神经系统疾病，具有用处。