[(2S,3S,12bS)-3-(2-Carboxy-2-methoxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-cyano-acetic acid | 87496-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(2S,3S,12bS)-3-(2-Carboxy-2-methoxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-cyano-acetic acid
• CAS: 87496-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: IYWCSMQZHKRJDM-ZUBNDWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,12bS)-3-(2-Carboxy-2-methoxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-cyano-acetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2R,3S,12bS)-2-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-2-methoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  利血平型生物碱的合成，III。rac- deserpidine和rac- raunescine差向异构体的合成

  摘要：

  从先前用于制备具有正常育亨宾骨架的衍生物的关键中间体2开始，合成了rac- deserpidine（1b）和rac- raunescine Epimer 9c，它们分别具有Epi-allo和allo骨架。 。在合成多个立体异构体的过程中C-18取代的同种育亨宾已经制备和表征通过光谱和化学方法。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830804
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2β--1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo<2,3-a>quinolizin-3β-yl>-2-methoxypropionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 [(2S,3S,12bS)-3-(2-Carboxy-2-methoxy-ethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-cyano-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  利血平型生物碱的合成，III。rac- deserpidine和rac- raunescine差向异构体的合成

  摘要：

  从先前用于制备具有正常育亨宾骨架的衍生物的关键中间体2开始，合成了rac- deserpidine（1b）和rac- raunescine Epimer 9c，它们分别具有Epi-allo和allo骨架。 。在合成多个立体异构体的过程中C-18取代的同种育亨宾已经制备和表征通过光谱和化学方法。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830804