methyl (1S,4'S,5R,5'S,6S)-6-fluoro-4-oxo-4',5'-diphenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate | 852395-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (1S,4'S,5R,5'S,6S)-6-fluoro-4-oxo-4',5'-diphenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
• 英文别名: methyl(1S,4'S,5R,5'S,6S)-6-fluoro-4-oxo-4',5'-diphenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1.3]dioxolane]-6-carboxylate；methyl (1'S,4S,5S,5'R,6'S)-6'-fluoro-4'-oxo-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[3.1.0]hexane]-6'-carboxylate
• CAS: 852395-26-7
• 化学式: C₂₂H₁₉FO₅
• 分子量: 382.388
• InChiKey: DPBHWCRICJMSPK-SHUHUVMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4'S,5R,5'S,6S)-6-fluoro-4-oxo-4',5'-diphenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,5S,6S)-2-amino-6-fluoro-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.1.0]己烷的立体选择性合成：高效和选择性mGluR2 / 3激动剂合成的一般方法。

  摘要：

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0511187
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-fluoro-2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1S,4'S,5R,5'S,6S)-6-fluoro-4-oxo-4',5'-diphenylspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的双环[3.1.0]己烷的立体选择性合成：高效和选择性mGluR2 / 3激动剂合成的一般方法。

  摘要：

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo0511187

文献信息

• Processes for preparing bicyclo [3.1.0] hexane derivatives, and intermediates thereto
  申请人：Hartner W. Frederick

  公开号：US20070112030A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Processes for the preparation of certain [3.1.0]hexane derivatives which are useful as mGluR agonists, and intermediates prepared during such processes.

  制备某些[3.1.0]己烷衍生物的过程，这些衍生物作为mGluR激动剂有用，并在此类过程中制备的中间体。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING BICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE BICYCLO [3.1.0] HEXANE ET INTERMEDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005047215A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• US7786314B2
  申请人：——

  公开号：US7786314B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• Stereoselective Syntheses of Highly Functionalized Bicyclo[3.1.0]hexanes:  A General Methodology for the Synthesis of Potent and Selective mGluR2/3 Agonists
  作者：Lushi Tan、Nobuyoshi Yasuda、Naoki Yoshikawa、Frederick W. Hartner、Kan Kaung Eng、William R. Leonard、Fuh-Rong Tsay、Ralph P. Volante、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo0511187

  日期：2005.9.1

  reaction is described. The transformation provided highly functionalized bicyclo[3.1.0]hexane systems in high efficiency and with perfect H or F endo selectivity. Application of this reaction to the synthesis of mGluR2/3 agonist 1 (43% overall yield) and a few intermediates suitable for the synthesis of other bicyclo[3.1.0]hexane mGluR2/3 agonists is discussed.

  描述了一种由Et 3 Al介导的分子内环氧化物开口，环丙烷化反应。该转化以高效率且具有完美的H或F内切选择性提供了高度官能化的双环[3.1.0]己烷系统。讨论了该反应在合成mGluR2 / 3激动剂1（总收率43％）和一些适用于合成其他双环[3.1.0]己烷mGluR2 / 3激动剂的中间体中的应用。