α-nopinyl 3-nitrobenzoate | 1416368-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-nopinyl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R,2R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl] 3-nitrobenzoate
• CAS: 1416368-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YLQOYIKGZNAFGU-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 吡啶 、 水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 α-nopinyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  涉及应变碳-碳键的超共轭。酯和醚衍生物的结构分析以及α-和β-壬基酚的一键13 C – 13 C耦合常数

  摘要：

  σ C-C -σ* C-O涉及α-和β-nopinol，和它们的酯和醚衍生物的应变碳-碳键的相互作用已在固态使用可变氧探头被证明。这些超共轭相互作用表现为C-OR键距离对OR取代基的电子需求的强烈响应。尽管对供体CC键距离的影响不够大，无法通过X射线晶体学测量，但它们的确对13 C- 13产生了系统且可测量的影响C单键耦合常数。对于施主CC键，随着OR的电子需求增加，耦合常数降低，与该键的弱化相一致，而中间CC键耦合常数则与键增强相符，其增加。

  DOI：

  10.1021/jo3020243

文献信息

• Hyperconjugation Involving Strained Carbon–Carbon Bonds. Structural Analysis of Ester and Ether Derivatives and One-Bond ¹³C–¹³C Coupling Constants of α- and β-Nopinol
  作者：Shinn Dee Yeoh、Colin E. Skene、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/jo3020243

  日期：2013.1.18

  σC–C–σ*C–O interactions involving the strained carbon–carbon bonds of α- and β-nopinol, and their ester and ether derivatives have been demonstrated in the solid state using the variable oxygen probe. These hyperconjugative interactions are manifested as a strong response of the C–OR bond distance to the electron demand of the OR substituent. Although the effects upon the donor C–C bond distances are

  σ C-C -σ* C-O涉及α-和β-nopinol，和它们的酯和醚衍生物的应变碳-碳键的相互作用已在固态使用可变氧探头被证明。这些超共轭相互作用表现为C-OR键距离对OR取代基的电子需求的强烈响应。尽管对供体CC键距离的影响不够大，无法通过X射线晶体学测量，但它们的确对13 C- 13产生了系统且可测量的影响C单键耦合常数。对于施主CC键，随着OR的电子需求增加，耦合常数降低，与该键的弱化相一致，而中间CC键耦合常数则与键增强相符，其增加。