(1S,3S)-2-formyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 261730-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,3S)-2-formyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S,3S)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde；(1S,3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 261730-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NDTBQDLIAHVVAP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-2-formyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(1S,3S)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  超强酸诱导的Pummerer型环化反应：改进手性1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。

  摘要：

  通过超强酸诱导的手性N- [1-甲基-使用Pummerer型环化反应作为关键步骤，制得2-（苯亚磺酰基）乙基] -N-（1-苯乙基）甲酰胺（4a，b，ent-4a，b）。当使用三氟甲烷磺酸（TFSA）作为过酸时，导致异喹啉环的环化以定量方式进行，尽管4-苯硫基TIQ衍生物（5）的Friedel-Crafts型烷基化以苯为溶剂伴随着环化得到4-苯基-TIQ（7）。当使用大量过量的TFSA时，仅形成副产物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.667
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-methyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-phenylsulfanylethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (1S,3S)-2-formyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98
  作者：Toda, Jun、Matsumoto, Shinobu、Saitoh, Toshiaki、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——
• Super Acid-Induced Pummerer-Type Cyclization Reaction: Improvement in the Synthesis of Chiral 1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Toshiaki Saitoh、Kentaro Shikiya、Yoshie Horiguchi、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.51.667

  日期：——

  Improved synthesis of four stereoisomeric chiral 1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1a, b, ent-1a, b) was achieved via the super acid-induced cyclization of chiral N-[1-methyl-2-(phenylsulfinyl)ethyl]-N-(1-phenylethyl)formamides (4a, b, ent-4a, b) using the Pummerer-type cyclization reaction as a key step. The cyclization leading to the isoquinoline ring proceeded in a quantitative manner

  通过超强酸诱导的手性N- [1-甲基-使用Pummerer型环化反应作为关键步骤，制得2-（苯亚磺酰基）乙基] -N-（1-苯乙基）甲酰胺（4a，b，ent-4a，b）。当使用三氟甲烷磺酸（TFSA）作为过酸时，导致异喹啉环的环化以定量方式进行，尽管4-苯硫基TIQ衍生物（5）的Friedel-Crafts型烷基化以苯为溶剂伴随着环化得到4-苯基-TIQ（7）。当使用大量过量的TFSA时，仅形成副产物（7）。