Methyl 2-[[8-methoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]methyl]-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate | 188398-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2-[[8-methoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]methyl]-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 188398-22-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: QVYKUWNGCYZYJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[8-methoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]methyl]-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-Methoxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-3-甲基-[1,4]萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 copper(I) bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Methyl 2-[[8-methoxy-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]methyl]-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587

文献信息

• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。