4-chloro-6-(4-methoxy-2-methylphenylamino)nicotinonitrile | 1337906-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-methoxy-2-methylphenylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-6-(4-methoxy-2-methylanilino)pyridine-3-carbonitrile；4-chloro-6-(4-methoxy-2-methylanilino)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1337906-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O
• 分子量: 273.722
• InChiKey: NJEBLUPQURFVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₄ClN₃O₂ 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-6-(4-methoxy-2-methylphenylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations

  摘要：

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260080

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations
  作者：Rémy Morgentin、Christian Delvare、Patrice Koza

  DOI：10.1055/s-0030-1260080

  日期：2011.8

  The use of palladium(0) enables a highly regioselective C-2 amination of 4,6-dichloronicotinonitrile. Coupling with aminoarenes that are N-acetyl-masked to limit cross-coupling overreaction, leads to 4-chloro-6-anilino nicotinonitrile compounds after deprotection in situ. The scope of these original conditions was evaluated.

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。