4-amino-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 259738-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 8-aza-7-deaza-2'-deoxy-2'-fluoroarabinoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 259738-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: OHKWDJLMFFYDMG-JTGULSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 adenosine deaminase 作用下， 生成 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2′-Fluoro-D-arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2240::aid-hlca2240>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2′-Fluoro-D-arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2240::aid-hlca2240>3.0.co;2-2

文献信息

• 6-Azauracil or 8-aza-7-deazaadenine nucleosides and oligonucleotides: the effect of 2′-fluoro substituents and nucleobase nitrogens on conformation and base pairing
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1039/b715512c

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 6-azauracil- and 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-arabinofuranosides and employing nucleobase anion glycosylation with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide as the sugar component are described; the 6-azauracil 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-ribofuranoside was prepared from 6-azauridine via the 2,2'-anhydro intermediate and transformation

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。
• Synthesis and Biological Activity of 2′-Fluoro-D-arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Anita T. Shortnacy-Fowler、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery、Robert W. Buckheit, Jr.、John A. Secrist III、Frank Seela

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2240::aid-hlca2240>3.0.co;2-2

  日期：1999.12.15