5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2(5H)-furanone | 14300-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3,4,5-trimethylfuran-2(5H)-one；α,β-Dimethyl-β-acetyl-acrylsaeure；2-Oxo-3,4,5-trimethyl-5-hydroxyoxacyclo-penten-(3)；2,3-Dimethyl-acetyl-acrylsaeure；5-hydroxy-3,4,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 14300-73-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QCXQZXGUFOMZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2(5H)-furanone 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CANERET I. C.; GRAFF Y., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 13, 1935-1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Dimethylamino-3,4,5-trimethyl-5H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-3,4,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Tyvorskii, V. I.; Kukharev, A. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 840 - 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Azaprotoanemoninen
  作者：R. Scheffold、P. Dubs

  DOI：10.1002/hlca.19670500306

  日期：1967.4.20

  The synthesis of azaprotoanemonine and three of its methylhomologs, starting from the corresponding 4-oxo-2-pentenoic acids, is described.

  描述了从相应的4-氧代-2-戊烯酸开始的氮杂丙烯酰胺基及其三个甲基同系物的合成。
• Short Synthesis of the Seed Germination Inhibitor 3,4,5-Trimethyl-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1010476

  日期：2010.8.20

  3,4,5-Trimethyl-2(5H)-furanone, a new seed germination inhibitor with very promising agrochemical applications, was efficiently synthesized from 2,3-dimethylmaleic anhydride via nucleophilic addition of methyllithium followed by reduction using sodium borohydride. This two-step synthesis is straightforward and high-yielding and permits the large-scale preparation of the seed germination inhibitor.

  3,4,5-三甲基-2（5 H）-呋喃酮是一种新型的种子萌发抑制剂，具有非常有前途的农业化学应用，它是通过2,3-二甲基马来酸酐经甲基锂的亲核加成，然后用硼氢化钠还原而有效合成的。该两步合成是直接且高产率的，并允许大规模制备种子发芽抑制剂。
• Strigolactone Analogues with a D‐Ring Modified at C‐2
  作者：Alinanuswe S. Mwakaboko、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/ejoc.201600576

  日期：2016.7

  exuded by the root system. SLs are, amongst others, germination stimulants for seed of parasitic weeds. Naturally occurring SLs invariably contain three annelated rings, the ABC‐scaffold, connected to a butenolide (the D‐ring) via an enol ether unit. The synthesis of natural SLs requires many steps, therefore there is a continuous search for SL analogues with a simpler structure but with retention

  独脚金内酯 (SLs) 是重要的新植物激素，在当前的植物科学中备受关注。SLs 由许多植物产生，并由根系分泌。除其他外，SL 是寄生杂草种子的萌发刺激剂。天然存在的 SL 总是包含三个退火环，即 ABC 支架，通过烯醇醚单元连接到丁烯内酯（D 环）。天然 SL 的合成需要许多步骤，因此不断寻找结构更简单但保留生物活性的 SL 类似物。在这项研究中，研究了修饰的 D 环变体，尤其是在 C-2 处具有甲基而不是氢的类似物。对于这些类似物，使用了 GR24 和 Nijmegen-1 的 ABC 支架。与相应的溴化物相比，氯丁烯内酯的偶联反应进行得更好。生物测定表明，在 C-2 处引入额外的甲基不会影响发芽活性，这与深入了解 SL 的作用模式有关。
• Design and synthesis of thiophenone and furanthione butenolide bioisosteres with inhibitory activity towards acetylcholinesterase
  作者：Devashan Naidoo、Martin Pošta、Pallab Kar、Ayan Roy、Akash Anandraj、Eva Tloušťová、Petr Beier、Johannes Van Staden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133831

  日期：2022.12

  A library of butenolide bioisosteres with sulfur incorporated in the molecule was synthetized and used for the structure-activity relationship studies associated with their inhibitory activity towards the AChE enzyme. Modifications through bioisosteric exchange of oxygen for sulfur either in position one of the butenolide ring (thiophenones) or on C2 (furanthiones) and further modification of the backbone

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。
• El-Ghandour,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2817 - 2829
  作者：El-Ghandour,N. et al.

  DOI：——

  日期：——