2a,3,4,8b-tetrahydrocylobutanaphthalen-2(1H)-one | 82732-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2a,3,4,8b-tetrahydrocylobutanaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 2,3-benzobicyclo[4.2.0]octan-7-one；Rel-(2aR,8bR)-2a,3,4,8b-tetrahydrocyclobuta[a]naphthalen-2(1H)-one；(2aR,8bR)-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 82732-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BYKZLZZQKCGXSW-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3,4,8b-tetrahydrocylobutanaphthalen-2(1H)-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58.6%的产率得到(1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2a,3,4,8b-tetrahydrocylobutanaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a013

文献信息

• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of 2,3- and 2,3,4-Substituted Cyclobutanones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids with Aqueous H2O2 as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201001130

  日期：2011.1

  Catalytic asymmetric Baeyer-Villiger (B-V) oxidation of 2,3,4-trisubstituted cyclobutanone (4) has been realized by the catalysis of a 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL)-derived chiral phosphoric acid (1j), which contains bulky 2,4,6-triisopropyl phenyl groups at the 3,3'-positions of the BINOL backbone, using 30 % aqueous H2O2 as the oxidant, affording the corresponding gamma-lactone (5) in 99% yield with

  2,3,4-三取代环丁酮 (4) 的催化不对称 Baeyer-Villiger (BV) 氧化已通过 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性磷酸 (1j) 的催化实现，其在 BINOL 主链的 3,3'-位含有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基，使用 30% 的 H2O2 水溶液作为氧化剂，以 99% 的产率提供相应的 γ-内酯 (5)，95 % ee。在通过不对称 BV 氧化对外消旋 2,3-二取代双环环丁酮 (6) 进行不同动力学拆分时，手性磷酸 1p 表现出优异的催化性能，在正常内酯 (nl)/异常内酯中产生一系列区域异构手性内酯。 al) 比例高达 2.1:1，al 产品中的 ee 高达 99%。发现手性磷酸骨架的立体电子特性的微调对于在不同类型环丁酮的 BV 反应的催化中获得高水平的对映选择性至关重要。目前的工作为合成各种旋光手性 γ-内酯提供了一种方便的方法。
• Asymmetric Baeyer—Villiger oxidation: control of stereoelectronic demand
  作者：T. Katsuki

  DOI：10.1007/s11172-005-0044-7

  日期：2004.9

  The recent development of asymmetric Baeyer—Villiger oxidation of prochiral and racemic ketones is briefly summarized, focusing on the regio- and stereocontrol of the oxidation attained by regulating the stereoelectronic demand in the step of rearrangement of the Criegee intermediate.

  简要总结了前手性和外消旋酮的不对称 Baeyer-Villiger 氧化的最新进展，重点是通过调节 Criegee 中间体重排步骤中的立体电子需求来实现氧化的区域和立体控制。