diethyl (2-(furan-2-carboxamido)phenyl)phosphonate | 1263914-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(furan-2-carboxamido)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(furan-2-carbonylamido)phenylphosphonic acid diethyl ester；N-(2-diethoxyphosphorylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1263914-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₅P
• 分子量: 323.285
• InChiKey: RERZKCWNUYSFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(furan-2-carboxamido)phenyl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  P C–N-杂环：具有邻位取代的苯基或2-杂芳基的联芳基型1,3-苯并氮杂萘的合成†

  摘要：

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。

  DOI：

  10.1039/c0dt00881h
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2-(furan-2-carboxamido)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  P C–N-杂环：具有邻位取代的苯基或2-杂芳基的联芳基型1,3-苯并氮杂萘的合成†

  摘要：

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。

  DOI：

  10.1039/c0dt00881h

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–P Bond Formation by Denitrogenative Coupling of Benzotriazoles with Phosphites
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Binbin Huang、Wei Jia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02288

  日期：2018.9.7

  A visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazoles is presented, in which diverse substituted aryl phosphonates could be obtained in good to excellent yields. This efficient protocol exhibits good tolerance with various functional groups. Furthermore, the utility of this photochemical protocol is demonstrated by a gram-scale reaction, and a reasonable mechanism is proposed.

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。