5,6,9,10-tetramethyl-3b,7b-dinitro-(3br,7ac,7br',11ac')-3b,4,7,7a,7b,8,11,11a-octahydro-phenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 42239-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,9,10-tetramethyl-3b,7b-dinitro-(3br,7ac,7br',11ac')-3b,4,7,7a,7b,8,11,11a-octahydro-phenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: (3bS,7aR,7bS,11aR)-5,6,9,10-tetramethyl-7a,11a-dinitro-3-oxido-3b,4,7,7b,8,11-hexahydrophenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazol-3-ium
• CAS: 42239-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₆
• 分子量: 390.396
• InChiKey: WDDAHPLQZFILLH-IDCJVQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,9,10-tetramethyl-3b,7b-dinitro-(3br,7ac,7br',11ac')-3b,4,7,7a,7b,8,11,11a-octahydro-phenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到5,6,9,10-Tetramethylphenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基苯并呋喃的Diels-Alder反应性：异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的单加成和双加成。萘-和呋喃-呋喃呋喃和-呋喃烷结构的新型便利前体

  摘要：

  研究了一系列不同取代的硝基苯并呋喃与异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的反应。正常电子需求产生的各种单加合物和二加合物已被鉴定并在结构上表征了狄尔斯-阿尔德缩合反应，涉及碳环的活化的C 6 C 7和/或C 4 C 5双键作为亲二烯体的贡献者。发现反应的区域选择性强烈依赖于该环的取代模式。在4-硝基-6-X系列中，如果X是强吸电子取代基（X = NO 2，SO 2），则二烯分子首先加至C 6 C 7双键。CF 3），但如果X是中度活化的取代基（X = CN，CF 3），则连接到硝基活化的C 4 C 5双键上。随后发生第二分子二烯的添加，以在6-氰基，6-三氟甲基和6-硝基系统中产生高度立体选择性的二加合物。与此行为相反，在4-X-6-硝基系列（X ＝ CN，CF 3）中仅获得了对应于二烯加至硝基活化的C 6 C 7双键的单加合物。4,6-二硝基四唑[1,5- a]吡啶与4，6-二硝基苯并呋喃的反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00236-3
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzofuroxan 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,6,9,10-tetramethyl-3b,7b-dinitro-(3br,7ac,7br',11ac')-3b,4,7,7a,7b,8,11,11a-octahydro-phenanthro[9,10-c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫酸盐还原剂—XIV：Diels-Alder-reaktionen硝基取代苯并呋喃烷

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80058-4

文献信息

• Nitrobenzoxadiazoles and related heterocycles: a relationship between aromaticity, superelectrophilicity and pericyclic reactivity
  作者：Sami Lakhdar、R?gis Goumont、Taoufik Boubaker、Malika Mokhtari、Fran?ois Terrier

  DOI：10.1039/b602002j

  日期：——

  A study of the dual electrophilic and pericyclic reactivity of 4,6-dinitrobenzofurazan (DNBZ, 2), 4,6-dinitro-2,1,3-benzothiadiazole (DNBS, 3), 4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole (DNBSe, 4) is reported. Kinetic and thermodynamic measurements of the ease of covalent hydration of 2-4 to give the corresponding hydroxy sigma-adducts C-2-C-4 have been carried out over a large pH range in aqueous solution

  对4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ，2），4,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑（DNBS，3），4,6-二硝基-2,1，据报道3-苯并硒二唑（DNBSe，4）。在较大的pH范围内，在水溶液中进行了2-4共价水合的难易程度的动力学和热力学测量，得到了相应的羟基sigma-加合物C-2-C-4。数据分析允许确定与2-4对水的侵蚀敏感性有关的速率常数k1（H2O），以及sigma络合过程的pKa值。pKa值的范围从DNBZ的3.92到DNBSe的6.34到DNBS的7.86，这三个杂芳族化合物的亲电子特性都非常接近于超亲电子参比物，即4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF，1; pKa = 3.75），比标准的Meisenheimer亲电子试剂1,3,5-三硝基苯（TNB，pKa = 13.43）更高。最重要的是，发现水是有效的亲核试剂，它对加合物C-2和C-4的形成有重要作用。这证实了先前的观察结果，即pKa值为ca。图8是使H