(3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1,8-diazacyclotetradecane-2,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1,8-diazacyclotetradecane-2,9-dione
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: HFWGNLFDZSDFDN-SNXWAXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone 在 钯 sodium hydroxide 、 amberlyst-15 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1,8-diazacyclotetradecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105

文献信息

• Mixed sugar–nylon 14-, 28- and 42-membered ring macrocyclic lactams
  作者：Benjamin A. Mayes、Andrew R. Cowley、Christopher W.G. Ansell、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.105

  日期：2004.1

  Hydrogenation of linear ω-azido-pentafluorophenyl esters from mixed oligomers of 6-amino-6-deoxy-d-galactonic acid (or 6-amino-6-deoxy-d-mannonic acid) and 6-aminohexanoic acid gives cyclic peptides containing 14-, 28- and 42-membered ring lactams. Hydrogenation of a tetrameric peptide derived from ε-amino acids gave a 28-membered ring lactam in 79% yield.

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。