3,3'-(decane-1,10-diylbis(azanediyl))dipropanenitrile | 35514-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-(decane-1,10-diylbis(azanediyl))dipropanenitrile
• 英文别名: 3-[10-(2-Cyanoethylamino)decylamino]propanenitrile
• CAS: 35514-04-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄
• 分子量: 278.441
• InChiKey: IHXGWRNZWIPRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(decane-1,10-diylbis(azanediyl))dipropanenitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物的合成及抗疟疾评价

  摘要：

  已经制备了一系列青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物。评估了缀合物对恶性疟原虫（Pf）的K1双重耐药和NF54氯喹敏感菌株的抗疟活性以及对大鼠成肌细胞L6的细胞毒性。（双）-Boc-（双）-青蒿琥酯-多胺和（四）-青蒿琥酯-多胺共轭物对两种Pf菌株均表现出有效的体外活性，IC 50值在0.3–1.1 nM范围内，与母体青蒿琥酯相当。该系列类似物中的细胞毒性通常随着多胺（PA）链长的增加而增加，从而确定了PA3-4-3（精胺），在某种程度上对PA3-7-3系列具有对寄生虫的高度选择性。相应系列的（bis）-Boc-（bis）-三氧戊环和（四）-三氧戊环-多胺共轭物的抗疟药活性低于母体三氧戊环酸，这突显了使用这种战斗部进行药物共轭物研究的局限性。两种青蒿琥酯-多胺共轭物11和16的体内初步评估显示寄生虫血症降低了95.5–99.8％，最大30天存活率（腹膜内递送）。口腔测试11效果不佳，具有95

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.040
• 作为产物：
  描述：

  癸二胺 、 丙烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到3,3'-(decane-1,10-diylbis(azanediyl))dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物的合成及抗疟疾评价

  摘要：

  已经制备了一系列青蒿琥酯-多胺和三氧戊环-多胺共轭物。评估了缀合物对恶性疟原虫（Pf）的K1双重耐药和NF54氯喹敏感菌株的抗疟活性以及对大鼠成肌细胞L6的细胞毒性。（双）-Boc-（双）-青蒿琥酯-多胺和（四）-青蒿琥酯-多胺共轭物对两种Pf菌株均表现出有效的体外活性，IC 50值在0.3–1.1 nM范围内，与母体青蒿琥酯相当。该系列类似物中的细胞毒性通常随着多胺（PA）链长的增加而增加，从而确定了PA3-4-3（精胺），在某种程度上对PA3-7-3系列具有对寄生虫的高度选择性。相应系列的（bis）-Boc-（bis）-三氧戊环和（四）-三氧戊环-多胺共轭物的抗疟药活性低于母体三氧戊环酸，这突显了使用这种战斗部进行药物共轭物研究的局限性。两种青蒿琥酯-多胺共轭物11和16的体内初步评估显示寄生虫血症降低了95.5–99.8％，最大30天存活率（腹膜内递送）。口腔测试11效果不佳，具有95

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.040

文献信息

• Analogs of Spermine and Spermidine. I. Synthesis of Polymethylenepolyamines by Reduction of Cyanoethylated α,ι-Alkylenediamines^1,2
  作者：Mervyn Israel、Joan Samour Rosenfield、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00336a006

  日期：1964.11
• Kaderabek,V.; Kalfus,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 433 - 442
  作者：Kaderabek,V.、Kalfus,K.

  DOI：——

  日期：——