(E)-4-styrylbenzyl acetate | 1081852-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-styrylbenzyl acetate
• 英文别名: cinnamyl acetate；[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 1081852-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XKNAMZRAYFWLMA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  370.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styrylbenzyl acetate 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到反式二苯乙烯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Deprotection of Primary Acetates by Zirconium Hydrides

  摘要：

  A combination of DIBAL-H and Cp2ZrCl2 is shown to promote the regioselective cleavage of primary acetates on a broad scope of substrates, ranging from carbohydrates to terpene derivatives, with a high tolerance toward protecting groups and numerous functionalities found in natural products and bioactive compounds. Apart from providing highly valuable building blocks in only two steps from biosourced raw materials, this selective de-O-acetylation should also be strongly helpful to solve selectivity issues in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03947
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苄基乙酸酯 、 sodium benzenesulfonate 在 氧气 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-4-styrylbenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化脱氧颈偶联剂，双氧为终氧化剂

  摘要：

  在温和条件下，以O 2为末端氧化剂，进行了芳族亚磺酸钠盐与各种烯烃的Pd催化脱氢Heck型反应。苯甲醚中膦配体DPEphos的存在可以显着提高反应选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200101x

文献信息

• 3- and 4-Uloses Derived from N-Acetyl-D-glucosamine: A Unique Pair of Complementary Organocatalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Christof Schöberl、Volker Jäger

  DOI：10.1002/adsc.201100735

  日期：2012.3.16

  The 4‐ulose and the 3‐ulose, both derived in two steps from the α‐methyl glycoside of N‐acetyl‐D‐glucosamine (GlcNAc), act as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of alkenes, with unprecedented complementary enantioselectivity. The best results are found with α,β‐unsaturated esters as substrates, with enantiomeric ratios up to 90:10 and 11:89, respectively.

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。