N-(4-chlorobenzyl)-6-fluoroquinazoline-4-amine | 1262888-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-6-fluoroquinazoline-4-amine
• 英文别名: Autophagy-IN-5；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-fluoroquinazolin-4-amine
• CAS: 1262888-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFN₃
• 分子量: 287.724
• InChiKey: UKKFWKDNHGAJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基喹唑啉 在 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-6-fluoroquinazoline-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉的合成，建模和抗惊厥研究显示了三种对GABA-A受体具有低毒性和高亲和力的高活性化合物。

  摘要：

  设计并合成了一些新颖的氟化喹唑啉（5a-j），以评估其抗惊厥活性和神经毒性。所有新合成的化合物的结构均通过其红外（IR），质谱（MS）光谱，1 H核磁共振（NMR），13C-NMR和元素分析（CHN）确认。抗惊厥活性通过皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测试进行评估，而神经毒性则通过旋翼机测试进行评估。对所有新合成的化合物进行分子对接，以评估它们与GABA-A受体的结合亲和力，从而以定性的方式合理化其抗惊厥活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据显示了对于所有新合成的化合物而言相当大的抗惊厥活性。化合物5b，5c和5d在实验小鼠中显示出对GABA-A受体的最高结合亲和力，以及最高的抗惊厥活性。与参考药物相比，这些化合物在中位致死剂量试验中还显示出低神经毒性和低毒性。对这些高活性化合物进行了GABA酶法测定，以确认获得的结果并解释抗惊厥作

  DOI：

  10.3390/molecules22020188

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF INDUCED PLURIPOTENT STEM CELLS<br/>[FR] PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES PLURIPOTENTES INDUITES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012079079A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present disclosure relates to methods and compositions that improve the in vitro production of induced pluripotent stem cells through the use of compounds that promote degradation of p53. The disclosure also relates to compositions and methods for the treatment of cancer, pancreatitis and intracellular pathogens.

  本公开涉及通过促进p53降解的化合物来改善诱导多能干细胞的体外生产的方法和组合物。该公开还涉及用于治疗癌症、胰腺炎和细胞内病原体的组合物和方法。
• [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DOTÉES D'UNE PUISSANTE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE L'AUTOPHAGIE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011011522A3

  公开（公告）日：2011-08-25
• Potent Small Molecule Inhibitors of Autophagy, and Methods of Use Thereof
  申请人：Yuan Junying

  公开号：US20120258975A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Certain aspects of the invention relates to small molecule autophagy inhibitors of the formula (I), and their use for treatment and prevention of cancers and acute pancreatitis. As disclosed herein, a small molecule inhibitor of autophagy was been identified from an image-based screen in a known bioactive library. It was found that this autophagy inhibitor functions by promoting the degradation of type III PI3 kinase complex which is required for initiating autophagy. Medicinal chemistry studies led to small molecular autophagy inhibitors with improved potency and selectivity. (I)
• Synthesis, Modelling, and Anticonvulsant Studies of New Quinazolines Showing Three Highly Active Compounds with Low Toxicity and High Affinity to the GABA-A Receptor
  作者：Mohamed Zayed、Saleh Ihmaid、Hany Ahmed、Khaled El-Adl、Ahmed Asiri、Abdelsattar Omar

  DOI：10.3390/molecules22020188

  日期：——

  their binding affinities to the GABA-A receptor in order to rationalize their anticonvulsant activities in a qualitative way. The data obtained from the molecular modeling was correlated with that obtained from the biological screening. These data showed considerable anticonvulsant activity for all newly-synthesized compounds. Compounds 5b, 5c, and 5d showed the highest binding affinities toward the GABA-A

  设计并合成了一些新颖的氟化喹唑啉（5a-j），以评估其抗惊厥活性和神经毒性。所有新合成的化合物的结构均通过其红外（IR），质谱（MS）光谱，1 H核磁共振（NMR），13C-NMR和元素分析（CHN）确认。抗惊厥活性通过皮下戊烯四唑（scPTZ）测试和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测试进行评估，而神经毒性则通过旋翼机测试进行评估。对所有新合成的化合物进行分子对接，以评估它们与GABA-A受体的结合亲和力，从而以定性的方式合理化其抗惊厥活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据显示了对于所有新合成的化合物而言相当大的抗惊厥活性。化合物5b，5c和5d在实验小鼠中显示出对GABA-A受体的最高结合亲和力，以及最高的抗惊厥活性。与参考药物相比，这些化合物在中位致死剂量试验中还显示出低神经毒性和低毒性。对这些高活性化合物进行了GABA酶法测定，以确认获得的结果并解释抗惊厥作