(R)-(+)-O-methyl tert-butylphenylphosphinate | 69460-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-O-methyl tert-butylphenylphosphinate
• 英文别名: (S)-(-)-O-methyl t-butyl(phenyl)phosphinate；(R)-methyl t-butylphenylphosphinate；(+)-(R)-O-Methyl-tert.butylphenylphosphinat；[Tert-butyl(methoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 69460-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: OEWFXQXTYUPPEI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-O-Methyl-tert.butylphenylphosphinit 在 氧气 作用下， 生成 (R)-(+)-O-methyl tert-butylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Optically active trivalent phosphorus compounds. 2. Reactivity of alkylthio- and alkylselenophosphonium salts. The first stereospecific synthesis of a chiral phosphinite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a026

文献信息

• Reactions of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with heteroatom nucleophiles; preparation of P-chiral binol phosphinates and related compounds
  作者：Tin-Lok Au-Yeung、Ka-Yee Chan、Wai-Kuen Chan、Richard K Haynes、Ian D Williams、Lam Lung Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01950-x

  日期：2001.1

  Reaction of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with metallated phenol and BINOL alkoxides, thioalkoxides, amides and enolates leading with clean inversion at phosphorus to phosphinates, phosphinothiolates and phosphinoamidates, and the corresponding thionophosphorus compounds are described.

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸​​酯和叔丁基苯基硫代膦酰基氯代酸酯与金属化的酚和BINOL醇盐，硫代醇盐，酰胺和烯醇化物的反应导致磷的干净转化为次膦酸酯，次硫代膦酸酯和膦酸酯，以及次膦酸酯被描述。
• New procedures for the resolution of chiral tert-butylphenylphosphine oxide and some of its reactions
  作者：Józef Drabowicz、Piotr Łyżwa、Jan Omelańczuk、K.Michał Pietrusiewicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00264-5

  日期：1999.7

  diastereoisomeric complexes with (+)-(R)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol and (+)-(S)-mandelic acid. With the latter complexing agent, separation of the essentially enantiopure (−)-(S)-enantiomer was achieved in a single complexation process. Addition of paraformaldehyde to this enantiomer gave α-hydroxymethyl-t-butylphenylphosphine oxide with high stereoselectivity and retention of configuration at phosphorus

  外消旋的叔丁基苯基氧化膦是通过与（+）-（R）-1,1'-双萘-2,2'-二醇和（+）-（S）-扁桃酸的非对映异构体配合物拆分而得到的。使用后一种络合剂，可以在单个络合过程中分离出基本对映体（-）-（S）-对映体。向该对映异构体中添加多聚甲醛可得到具有高立体选择性和磷保持结构的α-羟甲基-叔丁基苯基膦氧化物，同时它与溴乙酸甲酯在甲醇/甲醇钠中的反应导致形成叔丁基苯基次膦酸甲酯，并在磷下转化。
• Reaction of thiolo and selenolo esters of phosphorus acids with halogens. 1. Stereochemical and phosphorus-31 NMR studies of reaction of S-methyl tert-butylphenylphosphinothiolate with elemental chlorine and sulfuryl chloride
  作者：B. Krawiecka、J. Michalski、E. Wojna-Tadeusiak

  DOI：10.1021/jo00372a019

  日期：1986.10
• Krawiecka, Bozena; Wojna-Tadeusiak, Elzbieta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 301 - 309
  作者：Krawiecka, Bozena、Wojna-Tadeusiak, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——