3-{[4-(6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)phenyl]hydrazono}pentane-2,4-dione | 662142-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[4-(6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)phenyl]hydrazono}pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[[4-(6-bromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)phenyl]hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 662142-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 441.284
• InChiKey: IBASZACHBQQIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 3-{[4-(6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)phenyl]hydrazono}pentane-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到6-bromo-3-{4-[N'-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-5-ylidene)hydrazino]phenyl}-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑啉酮、吡唑和嘧啶酮部分的新型 3H-Quinazolin-4-ones 的合成

  摘要：

  3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(2a)及其6-溴衍生物2b的重氮盐与一些活性亚甲基化合物反应，即乙酰乙酸乙酯(3)、氰基乙酸乙酯( 4)和乙酰丙酮(5)，得到相应的腙喹唑啉酮衍生物6-8。在回流乙醇中用水合肼或苯肼处理 6a,b 得到相应的 3H-quinazolin-4-one 9a-d 的 pyrazolin-5-one 衍生物。7a,b 与水合肼的环化产生相应的产物 10a,b。8a,b 与苯肼或尿素反应分别得到相应的衍生物 11a,b 和 12a,b。化合物6-12经C、H、N分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱鉴定。

  DOI：

  10.3390/80400363
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-6-bromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以66%的产率得到3-{[4-(6-bromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)phenyl]hydrazono}pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑啉酮、吡唑和嘧啶酮部分的新型 3H-Quinazolin-4-ones 的合成

  摘要：

  3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(2a)及其6-溴衍生物2b的重氮盐与一些活性亚甲基化合物反应，即乙酰乙酸乙酯(3)、氰基乙酸乙酯( 4)和乙酰丙酮(5)，得到相应的腙喹唑啉酮衍生物6-8。在回流乙醇中用水合肼或苯肼处理 6a,b 得到相应的 3H-quinazolin-4-one 9a-d 的 pyrazolin-5-one 衍生物。7a,b 与水合肼的环化产生相应的产物 10a,b。8a,b 与苯肼或尿素反应分别得到相应的衍生物 11a,b 和 12a,b。化合物6-12经C、H、N分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱鉴定。

  DOI：

  10.3390/80400363

文献信息

• Synthesis of Novel 3H-Quinazolin-4-ones Containing Pyrazolinone, Pyrazole and Pyrimidinone Moieties
  作者：Mohamed Saleh、Mohamed Abdel-Megeed、Mohamed Abdo、Abdel-Basset Shokr

  DOI：10.3390/80400363

  日期：——

  cyanoacetate (4) and acetylacetone (5), to afford the corresponding hydrazono quinazolinone derivatives 6-8. Treatment of 6a,b with hydrazine hydrate or phenyl hydrazine in refluxing ethanol afforded the corresponding pyrazolin-5-one derivatives of 3H-quinazolin-4-one 9a-d. Cyclization of 7a,b with hydrazine hydrate yielded the corresponding products 10a,b. Reaction of 8a,b with phenyl hydrazine or with urea

  3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(2a)及其6-溴衍生物2b的重氮盐与一些活性亚甲基化合物反应，即乙酰乙酸乙酯(3)、氰基乙酸乙酯( 4)和乙酰丙酮(5)，得到相应的腙喹唑啉酮衍生物6-8。在回流乙醇中用水合肼或苯肼处理 6a,b 得到相应的 3H-quinazolin-4-one 9a-d 的 pyrazolin-5-one 衍生物。7a,b 与水合肼的环化产生相应的产物 10a,b。8a,b 与苯肼或尿素反应分别得到相应的衍生物 11a,b 和 12a,b。化合物6-12经C、H、N分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱鉴定。