(1R,2S,3R,6R)-1,2-epoxy-3-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane | 363583-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,6R)-1,2-epoxy-3-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R)-2-methyl-5-(2-phenylpropan-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 363583-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: VOLAEDYOSCEYLQ-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-1,2-epoxy-3-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (1S,2R,5R)-8-苯基薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of [(1R,3-exo)-2-Benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol via Aza-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  乙醛酸 8-苯基新戊二烯酯（或 8-苯基异戊二烯酯）衍生的 N-苄基亚胺与环戊二烯的不对称偶氮-Diels-Alder 反应导致了相应的[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]羧酸对映体选择性合成。在这两种情况下，(1R,3-exo)-加合物是主要的非对映异构体，分别以 70% 和 65% 的收率分离出来。用 LiAlH4 还原(1R,3-exo)-加合物可得到[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇，同时回收手性助剂并保留构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836068
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1R,5R)-8-苯基薄荷醇 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,3R,6R)-1,2-epoxy-3-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种新的，方便的手性辅助（+）-8-苯基异薄荷醇的合成方法

  摘要：

  描述了一种由其非对映异构体（+）-8-苯基异壬基薄荷醇2制备（+）-8-苯基异薄荷醇1的新的，有效的方法。将2-转化为（+）-8-苯基-2-薄荷烯5，然后氧化为相应的（+）-反-环氧化物6，并用LiBEt 3 H还原6，得到1，收率为78％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01000-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of [(1<i>R,</i>3-<i>exo</i>)-2-Benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol via Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Xerardo García-Mera、José Enrique Rodríguez-Borges、Franco Fernández、Maria Luísa Vale

  DOI：10.1055/s-2004-836068

  日期：——

  The asymmetric aza-Diels-Alder reaction of the 8-phenylneomenthyl (or 8-phenylisomenthyl) glyoxylate-derived N-benzylimine with cyclopentadiene resulted in the enantioselective synthesis of the corresponding [(1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicy­clo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]carboxylate. In both cases, the (1R,3-exo)-adduct was the main diastereomer and was isolated in 70% and 65% yield, respectively. Reduction of the (1R,3-exo)-adducts with LiAlH4 afforded [(1R,3-exo)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol, with recovery of the chiral auxiliaries with retention of configuration.

  乙醛酸 8-苯基新戊二烯酯（或 8-苯基异戊二烯酯）衍生的 N-苄基亚胺与环戊二烯的不对称偶氮-Diels-Alder 反应导致了相应的[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]羧酸对映体选择性合成。在这两种情况下，(1R,3-exo)-加合物是主要的非对映异构体，分别以 70% 和 65% 的收率分离出来。用 LiAlH4 还原(1R,3-exo)-加合物可得到[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇，同时回收手性助剂并保留构型。
• A new, convenient synthesis of the chiral auxiliary (+)-8-phenylisomenthol
  作者：Franco Fernández、Xerardo Garcı́a-Mera、José Enrique Rodrı́guez-Borges、José Manuel Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01000-0

  日期：2001.7

  A new, straitghtforward and efficient method for preparing (+)-8-phenylisomenthol 1 from its diastereomer (+)-8-phenylisoneomenthol 2 is described. Conversion of 2 to (+)-8-phenyl-2-menthene 5, followed by oxidation to the corresponding (+)-trans-epoxide 6 and reduction of 6 with LiBEt3H afforded 1 in 78% overall yield.

  描述了一种由其非对映异构体（+）-8-苯基异壬基薄荷醇2制备（+）-8-苯基异薄荷醇1的新的，有效的方法。将2-转化为（+）-8-苯基-2-薄荷烯5，然后氧化为相应的（+）-反-环氧化物6，并用LiBEt 3 H还原6，得到1，收率为78％。