methyl 3α-acetoxy-11-oxo-23-oximinocholanate | 115058-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-11-oxo-23-oximinocholanate
• CAS: 115058-89-4
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₆
• 分子量: 475.626
• InChiKey: YVZOIVBOOLJDDU-YPXGKIQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-sulfinylpentanoic acid 在 二氧化氮 作用下， 生成 methyl 3α-acetoxy-11-oxo-23-oximinocholanate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸侧链的非常短的降解

  摘要：

  胆酸衍生物（1）与亚硫酰氯和吡啶反应，用甲醇淬灭后，得到α-亚磺酸酯（3）。用乙酸酐-硫酸处理可制得酮酯（5），在铜（II）离子和碱存在下暴露于空气中，可得到具有优异总收率的20-酮孕烷衍生物（9）。

  DOI：

  10.1039/c39870001383

文献信息

• A short and efficient degradation of the bile acid side chain. Some novel reactions of sulphines and α-ketoesters
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89235-8

  日期：1989.1

  with thionyl chloride and pyridine followed by addition of methanol. The sulphine group can be cleaved to the 23-ketone 9 in high yield using a variety of oxidising agents such as ozone, sodium hypochlorite, hydrogen peroxide or dinitrogen tetroxide or alternatively by exposure to acetic anhydride-sulphuric acid. With dinitrogen tetroxide, the reaction can be stopped at the oxime 10 stage. Finally aerial

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。