(1R,4S,5R,6S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undec-8-en-10-one | 99474-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undec-8-en-10-one
• CAS: 99474-53-0；122999-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VSFCEVZYFVNZIT-XGZQDADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undec-8-en-10-one 在 lithium 、 乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3aS,7aS)-1-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性自由基环化制备胸膜素和岩gen碱的cde-ring系统

  摘要：

  描述了内酯3的合成，内酯3是通向胸膜素（1）和地精子（2）的一种预计中间体。使用立体选择性自由基环化（5→9）构建反式-全氢茚满核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89241-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,4R,5R,6S)-10-oxo-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undec-8-en-4-yl]propanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 生成 (1R,4S,5R,6S)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-11-oxatricyclo[4.3.2.01,5]undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性自由基环化制备胸膜素和岩gen碱的cde-ring系统

  摘要：

  描述了内酯3的合成，内酯3是通向胸膜素（1）和地精子（2）的一种预计中间体。使用立体选择性自由基环化（5→9）构建反式-全氢茚满核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89241-2

文献信息

• HART, DAVID J.;HUANG, HORNG-CHIH;KRISHNAMURTHY, RAM;SCHWARTZ, THERESA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7507-7519
  作者：HART, DAVID J.、HUANG, HORNG-CHIH、KRISHNAMURTHY, RAM、SCHWARTZ, THERESA

  DOI：——

  日期：——