3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene | 170999-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
• 英文别名: (3-Oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-yl)methyl propanoate
• CAS: 170999-23-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IIMINHAMEFQDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene 在 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(1S,4R)-(-)-2-Hydroxymethyl-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Oxo-2-propionyloxymethyl-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i

文献信息

• Lipase-catalyzed resolution and absolute configuration of photopyridones.
  作者：Hiroto NAKANO、Kazuto IWASA、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.43.1254

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations were determined by chemical correlation, X-ray crystallography and CD spectral analysis.

  通过脂肪酶催化的对映选择性酰化或水解较量光吡啶，无论合成多样性都能方便地获得光学活性的光吡啶，绝对构型通过化学关联、X射线晶体学和圆二色谱分析进行了确定。