螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6’-溴苯并二氢吡喃)] | 16650-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6’-溴苯并二氢吡喃)]
• 中文别名: 6-溴-1,3,3-三甲基螺[色烯-2,2-吲哚啉]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)]；螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)][光致变色化合物]
• 英文名称: 6-bromo-1',3',3'-trimethylspiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)
• 英文别名: 6-bromo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]；1,3,3-Trimethylindolino-6'-bromobenzopyrylospiran；6-bromo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 16650-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• mdl: MFCD00059896
• 分子量: 356.262
• InChiKey: BDULIJWZMMHIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)][光致变色化 修改号码：5
合物]

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,3-Trimethylindolino-6'-bromobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)][光致变色化合物]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 16650-14-9
俗名： 6-Bromo-1',3',3'-trimethylspiro[1(2H)-benzopyran-2,2'-indoline]
分子式： C19H18BrNO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
致变色化合物]

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
修改号码：5
致变色化合物]

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
致变色化合物]

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6’-溴苯并二氢吡喃)] 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的发射和可逆光致变色行为的多功能自组装大环

  摘要：

  报道了一系列自组装的功能性Pt（II）分子六边形（M1 - M3）。六边形M1和M2分别使用聚集诱导的发射和光致变色构建基块进行设计，而大环M3是双功能的，包含两种构建基元。已发现六边形M1和M3继承了聚集体形成的增强发射，这是使用UV-vis和荧光光谱法进行探索的。大环M3的排放增加与它的建筑单元相比，它是由​​金属-配体配位和纳米聚集体形成驱动的，这从SEM，DLS和TEM分析可以明显看出。由于分子主链中存在螺吡喃，还发现两个大环（M2和M3）是光致变色的。由于螺吡喃的质子-去质子平衡的优点，这些大环（M2和M3）表现出可逆的酸性变色行为。大环M3代表了自组装Pt（II）结构的第一个示例，该结构具有聚集诱导发射（AIE），光致变色和酸致变色特性。这个新一代的大环（M3）还显示出与起始构件相比，协调驱动的增强发射和光诱导的颜色变化行为。我们目前通过协调自组装将多种功能整合到具有增强功能的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00039
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Torres R. Silvia, Vazquez S. Ana L., Gonzalez S. Eduardo A., Synth. Commun, 25 (1995) N 1, S 105-110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Racemization of Substituted Indolinobenzospiropyrans:  Evidence of Competing Polar and Nonpolar Mechanisms
  作者：Susan Swansburg、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0001613

  日期：2000.7.1

  σp constants in 90:10 hexanes/2-propanol and acetonitrile suggest that thermal racemization of the 6-substituted spiropyrans proceed via two competing mechanisms: a polar mechanism involving heterolytic C(sp3)−O bond cleavage with anchimeric assistance from the indoline nitrogen and a nonpolar electrocyclic ring opening mechanism with no anchimeric assistance from the indoline nitrogen. The outcome

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……
• Observation of photochromic γ-cyclodextrin host–guest inclusion complexes
  作者：Suman Iyengar、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/b204322j

  日期：2002.6.19

  Substituted photochromic spiropyrans were included in γ-CD inclusion complexes and the photochromic behavior was monitored optically.

  取代的光致变色螺吡喃包含在γ-CD 包合物中，并通过光学监测光致变色行为。
• Reversible Multistimuli-Response Fluorescent Switch Based on Tetraphenylethene-Spiropyran Molecules
  作者：Qingkai Qi、Jingyu Qian、Suqian Ma、Bin Xu、Sean Xiao-An Zhang、Wenjing Tian

  DOI：10.1002/chem.201405426

  日期：2015.1.12

  synthesized. The two molecules exhibit aggregation‐induced emission (AIE) properties, as well as multistimuli‐responsive color‐changing properties, such as photochromism and acidchromism. The investigation of their different photochromic and acidchromic characteristics and dual‐response fluorescent switch during isomerization indicated that the different link position between TPE and SP will significantly

  设计并合成了两个结构非常相似的四苯基乙烯（TPE）功能化的螺吡喃（SP）分子。这两个分子具有聚集诱导发射（AIE）特性以及多刺激响应的变色特性，例如光致变色和酸致变色。对它们不同的光致变色和酸致变色特性以及异构化过程中的双响应荧光开关的研究表明，TPE和SP之间的不同连接位置会显着影响扩展的π共轭体系，从而导致完全不同的光致变色和酸致变色特性。
• Photochromism of spirobenzopyranindolines and spironaphthopyranindolines
  作者：Alexander K. Chibisov、Helmut Görner

  DOI：10.1039/b007713p

  日期：——

  activation parameters were found. Upon excitation of the trans-merocyanine (λexc = 530 nm), a cis-merocyanine with lifetime in the sub ms range could be detected at lower temperatures. Deactivation of the excited trans-merocyanine occurs mainly in the excited singlet state. For 4 and 5, due to an internal heavy-atom effect of bromine substituents, and for 1, a triplet state as a precursor of the cis- and

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于
• Covalent Modification of 2′-Deoxyuridine with Two Different Molecular Switches
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Sebastian Barrois、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0031-1290599

  日期：2012.3

  Two different molecular switches, a spiropyran and a diarylethene, were attached synthetically to the 5-position of 2′-de­oxyuridine. The diarylethene-modified nucleoside can be incorporated synthetically into DNA while preserving its characteristic photochromism.

  在 2′-脱氧尿苷的 5 位上合成连接了两种不同的分子开关，一种是螺吡喃，另一种是二芳基噻吩。经二芳基噻吩修饰的核苷可合成到 DNA 中，同时保留其特有的光致变色性。

表征谱图