3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: UGGSXACXGKASRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol 在 5-ethyl-1,3-dimethyl-1,5-dihydroflavine 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-phenylsulfinyl-2-methylbut-2Z-en-4-ol 、 4-(苯亚磺酰)-3-甲基丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用黄素作为催化剂的过氧化氢对烯丙基和乙烯基硫化物的高度选择性硫氧化。

  摘要：

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。

  DOI：

  10.1021/jo034273z