2-methyl-3-(4-methyl-benzyl)-3H-quinazolin-4-one | 31407-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methyl-benzyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 31407-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CEUWIYUXFUAOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylindolin-2-one 、 2-methyl-3-(4-methyl-benzyl)-3H-quinazolin-4-one 在 iron(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(E)-2-((1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-3-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁 (II) 催化的 2-甲基喹唑啉酮与 indolin-2-ones 的非对映选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过铁催化的 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 2-甲基喹唑啉酮和 indolin-2-ones 之间的交叉脱氢偶联反应，实现了高效且高度非对映选择性合成裂殖菌素类似物。该方法需要空气（分子氧）作为氧化剂，而不是化学等价的氧化剂和预官能化的偶联伙伴。开发的裂殖菌素类似物以良好到极好的产率获得，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，裂殖菌素是一种具有广谱生物学特性的生物活性天然产物，其中抗癌特性就是其中之一。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153141
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 靛红酸酐 、 4-甲基苄胺 生成 2-methyl-3-(4-methyl-benzyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  受裂殖通讯蛋白启发的杂环杂化分子

  摘要：

  这项研究详细介绍了一种有效且环保的合成基于 schizocommunin 的杂化分子的技术。该过程涉及利用喹唑啉酮、靛红和叠氮化物的点击反应。 Schizocommunin 是一种天然生物活性化合物，因其广泛的生物功能（包括抗癌特性）而被认可，被用作基础支架。通过使用以下方法，对源自 schizocommunin 的所得三重氮化合物对三种人类癌细胞系：MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）和 PC-3（前列腺癌）的潜在抗癌活性进行了全面评估。 MTT 测定。该系列中的一种化合物对 MCF-7 表现出显着的抗癌功效（IC 50 2.35 ± 0.67 μM）。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03334-y

文献信息

• Electro-Oxidative sp³ C–H Bond Functionalization and Annulation Cascade: Synthesis of Novel Heterocyclic Substituted Indolizines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Amanpreet Kaur Jassal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02773

  日期：2022.3.4

  Indolizine derivatives are prevalent in many synthetic intermediates, pharmaceuticals, and organic materials. Herein, we report a novel electro-oxidative cascade cyclization reaction that uses electricity as the primary energy input to promote the reaction, leading to a series of heterocyclic substituted indolizine derivatives under exogenous-oxidant-free conditions. It is noteworthy that this electrochemical

  中氮茚衍生物普遍存在于许多合成中间体、药物和有机材料中。在此，我们报道了一种新颖的电氧化级联环化反应，该反应使用电作为主要能量输入来促进反应，从而在无外源氧化剂的条件下生成一系列杂环取代的中氮茚衍生物。值得注意的是，这种电化学方法为在中氮茚上产生喹唑啉酮和喹啉的杂环多样性提供了一种新的策略。此外，反应中唯一的副产物是分子氢。
• Iron (II)-catalyzed diastereoselective cross-dehydrogenetive coupling of 2-methyl quinazolinones with indolin-2-ones
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Ved Prakash Verma、Pinki B. Punjabi、Mukesh Kumar、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153141

  日期：2021.6

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of schizocommunin analogues has been achieved through an iron-catalyzed C(sp3)-H/C(sp3)-H cross-dehydrogenative coupling reaction between 2-methyl quinazolinones and indolin-2-ones. This method requires air (molecular oxygen) as an oxidant instead of chemical equivalent oxidising agents and prefunctionalized coupling partners. The developed schizocommunin

  通过铁催化的 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 2-甲基喹唑啉酮和 indolin-2-ones 之间的交叉脱氢偶联反应，实现了高效且高度非对映选择性合成裂殖菌素类似物。该方法需要空气（分子氧）作为氧化剂，而不是化学等价的氧化剂和预官能化的偶联伙伴。开发的裂殖菌素类似物以良好到极好的产率获得，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，裂殖菌素是一种具有广谱生物学特性的生物活性天然产物，其中抗癌特性就是其中之一。
• 10.1007/s10593-024-03334-y
  作者：Chechani, Bhawna、Kumar, Mukesh、Yadav, Dinesh K.、Sharma, Siddharth、Kumari, Neetu

  DOI：10.1007/s10593-024-03334-y

  日期：——

  An effective and environmentally friendly technique for synthesizing hybrid molecules based on schizocommunin has been detailed in this study. This process involves a click reaction utilizing quinazolinones, isatin, and azides. Schizocommunin, a natural bioactive compound recognized for its wide array of biological functions including its anticancer properties, was employed as the foundational scaffold

  这项研究详细介绍了一种有效且环保的合成基于 schizocommunin 的杂化分子的技术。该过程涉及利用喹唑啉酮、靛红和叠氮化物的点击反应。 Schizocommunin 是一种天然生物活性化合物，因其广泛的生物功能（包括抗癌特性）而被认可，被用作基础支架。通过使用以下方法，对源自 schizocommunin 的所得三重氮化合物对三种人类癌细胞系：MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）和 PC-3（前列腺癌）的潜在抗癌活性进行了全面评估。 MTT 测定。该系列中的一种化合物对 MCF-7 表现出显着的抗癌功效（IC 50 2.35 ± 0.67 μM）。