7-chloro-3-(4-nitrobenzyl)-4(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-(4-nitrobenzyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 7-chloro-3-[(4-nitrophenyl)methyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 315.716
• InChiKey: BPWVKVDZTUUILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(4-nitrobenzyl)-4(3H)-quinazolinone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(4-aminobenzyl)-7-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazolinone Derivatives as Modulators of Virulence Factors of Pseudomonas aeruginosa Cystic Fibrosis Strains

  摘要：

  铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa，PA）是 ESKAPE 病原体之一，是一种机会性革兰阴性菌，不仅可引起人类的院内感染，还可引起艾滋病、癌症或囊性纤维化（CF）患者的感染。由于 PA 能通过形成生物膜获得抗生素耐受性，因此治疗 CF 患者的 PA 感染是一个全球性的医疗保健问题。抗真菌化合物是一种很有前景的辅助治疗方法，它可以在不影响 PA 生长的情况下降低或消除 PA 的致病性。焦花青素是一种毒力因子，它的产生受假单胞菌喹诺酮信号（PQS）通过其受体 PqsR 的调节。多年来，人们合成了不同的 PqsR 调节剂，凸显了这一新的强大治疗策略。基于喹唑啉-4(3H)-酮的良好结构，我们开发了化合物 7a-d、8a,b、9、10 和 11a-f，这些化合物能在 50 µM 的浓度下减少导致 CF 急性和慢性感染的两种 PA 菌株的生物膜形成和毒力因子（脓蓝蛋白和焦维丁）的产生。所开发的化合物不会降低 IB3-1 支气管 CF 细胞的活力，计算研究证实了新型化合物作为潜在 Pqs 系统调节剂的潜在能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28186535
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 7-chloro-3-(4-nitrobenzyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazolinone Derivatives as Modulators of Virulence Factors of Pseudomonas aeruginosa Cystic Fibrosis Strains

  摘要：

  铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa，PA）是 ESKAPE 病原体之一，是一种机会性革兰阴性菌，不仅可引起人类的院内感染，还可引起艾滋病、癌症或囊性纤维化（CF）患者的感染。由于 PA 能通过形成生物膜获得抗生素耐受性，因此治疗 CF 患者的 PA 感染是一个全球性的医疗保健问题。抗真菌化合物是一种很有前景的辅助治疗方法，它可以在不影响 PA 生长的情况下降低或消除 PA 的致病性。焦花青素是一种毒力因子，它的产生受假单胞菌喹诺酮信号（PQS）通过其受体 PqsR 的调节。多年来，人们合成了不同的 PqsR 调节剂，凸显了这一新的强大治疗策略。基于喹唑啉-4(3H)-酮的良好结构，我们开发了化合物 7a-d、8a,b、9、10 和 11a-f，这些化合物能在 50 µM 的浓度下减少导致 CF 急性和慢性感染的两种 PA 菌株的生物膜形成和毒力因子（脓蓝蛋白和焦维丁）的产生。所开发的化合物不会降低 IB3-1 支气管 CF 细胞的活力，计算研究证实了新型化合物作为潜在 Pqs 系统调节剂的潜在能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28186535

文献信息

• Georgescu, Florentina; Georgescu; Caproiu, Miron T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 4, p. 341 - 350
  作者：Georgescu, Florentina、Georgescu、Caproiu, Miron T.、Draghici, Constantin

  DOI：——

  日期：——