1,3,7,8-tetrahydro<1,3>thiazin<3,2-a>purine-2,10-dione | 127490-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7,8-tetrahydro<1,3>thiazin<3,2-a>purine-2,10-dione
• 英文别名: 1,3,7,8-tetrahydro[1,3]thiazin[3,2-a]purine-2,10-dione；3,6,7,8-tetrahydro-1H-[1,3]thiazino[3,2-a]purine-2,10-dione
• CAS: 127490-21-5
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: DPJATVXNIKHSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,8-tetrahydro<1,3>thiazin<3,2-a>purine-2,10-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 以25%的产率得到5,5-dioxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-[1,3]thiazino[3,2-a]purine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的新咪唑，嘧啶和嘌呤衍生物及其类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。

  DOI：

  10.1021/jm950876u
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-3,4-dihydro-7-nitroso-2H,6H-pyrimido<2,1-b><1,3>thiazin-6-one 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,3,7,8-tetrahydro<1,3>thiazin<3,2-a>purine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Pecorari, Piergiorgio; Rinaldi, Marcella; Costi, Maria Paola, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1701 - 1705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PECORARI, PIERGIORGIO;RINALDI, MARCELLA;COSTI, MARIA PAOLA, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1701-1705
  作者：PECORARI, PIERGIORGIO、RINALDI, MARCELLA、COSTI, MARIA PAOLA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of New Imidazole, Pyrimidine, and Purine Derivatives and Analogs as Inhibitors of Xanthine Oxidase
  作者：Giuliana Biagi、Alberto Costantini、Luca Costantino、Irene Giorgi、Oreste Livi、Piergiorgio Pecorari、Marcella Rinaldi、Valerio Scartoni

  DOI：10.1021/jm950876u

  日期：1996.1.1

  imidazole, 2,4,5-trisubstituted pyrimidine, 2-substituted purine, thiazolo[3,2-alpha]purine, [1,3]thiazino[3,2-alpha]purine, thiazolo[2,3-i]purine, [1,3]thiazino-[2,3-i]purine, and 6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine were synthesized and tested as inhibitors of the xanthine oxidase enzyme. Of those, some 4-(acylamino)-5-carbamoylimidazoles and 2-thioalkyl-substituted purines exhibited very good inhibitory

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。
• Pecorari, Piergiorgio; Rinaldi, Marcella; Costi, Maria Paola, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1701 - 1705
  作者：Pecorari, Piergiorgio、Rinaldi, Marcella、Costi, Maria Paola

  DOI：——

  日期：——