2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol | 128307-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol
• 英文别名: 2-{1-[(Propan-2-yl)amino]ethyl}phenol；2-[1-(propan-2-ylamino)ethyl]phenol
• CAS: 128307-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD11139193
• 分子量: 179.262
• InChiKey: IGBHXXQDYLTPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cazaux,L.; Tisnes,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-hydroxyacetophenone-isopropylimine 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(1-isopropylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• Maroni, Pierre; Cazaux, Louis; Tisnes, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 179 - 186
  作者：Maroni, Pierre、Cazaux, Louis、Tisnes, Pierre、Zambeti,Marianthie

  DOI：——

  日期：——
• CAZAUX L.; TISNES P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 665-668
  作者：CAZAUX L.、 TISNES P.

  DOI：——

  日期：——