3-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 128307-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 4-Methyl-3-propan-2-yl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 128307-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IBOYOVBHDHTGOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-{1-[isopropyl(methyl)amino]ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(Chloromethoxy)-2-ethylbenzene 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle Voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3

  摘要：

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88715-8

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• COLIN, J. L.;LOUBINOUX, B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4245-4246
  作者：COLIN, J. L.、LOUBINOUX, B.

  DOI：——

  日期：——
• Ready N-alkylation of enantiopure aminophenols: synthesis of tertiary aminophenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00589-0

  日期：2001.7

  alkylation of aminophenols to enantiopure tertiary aminophenols, which are useful chiral ligands for metal-catalysed asymmetric reactions, is reported. This very simple synthetic methodology, through reduction or alkylation of an intermediate benzoxazine, was performed in mild conditions, suitable for the conservation of the configuration of the stereogenic centres. Some crystalline aminophenols show the

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。
• Nouvelle voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3
  作者：J.L. Colin、B. Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88715-8

  日期：1982.1

  3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazines were prepared from primary amines and dihalocompounds by a method which can lead to compounds dissymetrically substituted in positions 2 and 4.

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。