(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基-氨基)-2-甲基-3-苯丙酸 | 926308-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2S,3S)-3-(叔丁氧羰基-氨基)-2-甲基-3-苯丙酸
• 中文别名: (2,3)-3-(Boc-氨基)-2-甲基-3-苯基丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-(Boc-amino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 926308-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: RPHRJSPXJCPPIP-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(叔丁氧羰基-氨基)-2-甲基-3-苯丙酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-aminopropionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未修饰醛对N -Boc保护的亚胺的高度对映选择性有机催化加成：一锅不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S)-3-(叔丁氧羰基-氨基)-2-甲基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  未修饰醛对N -Boc保护的亚胺的高度对映选择性有机催化加成：一锅不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.076

文献信息

• One-pot highly enantioselective catalytic Mannich-type reactions between aldehydes and stable α-amido sulfones: asymmetric synthesis of β-amino aldehydes and β-amino acids
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ramon Rios、Jan Vesely、Jesper Ekström、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.130

  日期：2010.1

  A highly enantioselective catalytic route to carbamate- and benzoate-protected β-amino aldehydes and β-amino acids is presented. The amino acid-catalyzed one-pot asymmetric reaction between unmodified aldehydes and α-amido sulfones gives the corresponding β-amino compounds with up to 95:5 dr and 97–>99% ee.

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。
• Proline-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes withN-Boc-Imines
  作者：Jung Woon Yang、Michael Stadler、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200603188

  日期：2007.1.15
• [EN] CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY<br/>[FR] POLYMÈRES À BASE DE CYCLODEXTRINE POUR ADMINISTRATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2013115966A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and compositions relating to CDP-taxane conjugates are described herein.
• Highly enantioselective organocatalytic addition of unmodified aldehydes to N-Boc protected imines: one-pot asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Jan Vesely、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.076

  日期：2007.1

  Highly enantioselective catalytic routes to Boc protected β-amino aldehydes, β-amino acids and γ-amino alcohols are presented. The organocatalytic asymmetric reactions between unmodified aldehydes and N-Boc protected aryl imines proceed with excellent chemo- and enantioselectivities to give the corresponding compounds in high yields with up to >19:1 dr and 93% to >99% ee.

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。