(3S,4S)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one | 1426961-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
• CAS: 1426961-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: YOWOBGVREPBRFZ-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酰氯 在 C₃₀H₃₆N₃Si⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one 、 (3R,4R)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one 、 (3R,4S)-4-(6-bromopyridin-2-yl)-3-methyl-3-phenyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC促进由芳烷基烯酮和电子缺陷的苯甲醛或吡啶甲醛形成的不对称β-内酯形成

  摘要：

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo4003079

文献信息

• NHC-Promoted Asymmetric β-Lactone Formation from Arylalkylketenes and Electron-Deficient Benzaldehydes or Pyridinecarboxaldehydes
  作者：James Douglas、James E. Taylor、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo4003079

  日期：2013.4.19

  A chiral NHC catalyzes the asymmetric formal [2 + 2] cycloaddition of alkylarylketenes with both electron-deficient benzaldehydes and 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes to generate stereodefined β-lactones. In the benzaldehyde series, optimal product diastereo- and enantiocontrol is observed using 2-nitrobenzaldehyde (up to 93:7 dr (syn:anti) and 93% ee). Substituted 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。